4-(3-苯甲酰基硫脲基)苯甲酸 | 40611-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-苯甲酰基硫脲基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(3-benzoylthioureido)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(Phenylcarbonyl)carbamothioyl]amino}benzoic acid；4-(benzoylcarbamothioylamino)benzoic acid
• CAS: 40611-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD02641548
• 分子量: 300.338
• InChiKey: LPGWDTKKKNECGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-苯甲酰基硫脲基)苯甲酸 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在常规条件下轻松合成某些缩合的1,3-噻嗪和噻唑：抗肿瘤活性

  摘要：

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2990-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-苯甲酰基硫脲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些针对碳酸酐酶的新型苯甲酰硫脲基苯基衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 本研究旨在开发有效的碳酸酐酶抑制剂 (CAI)。目标化合物的设计基于对脲基碳酸酐酶抑制剂 SLC-0111 的结构的修饰。制备了六个系列的具有不同锌结合基团的取代苯甲酰硫脲基核；常规的氨基磺酸基团4a-d和12a-c，其生物等排羧酸基团5a-d和13a-c或羧酸乙酯基团6a-d和14a-c作为潜在的前药。评估了所有化合物对一组四种生理相关的人 CA 同种型 hCA I 和 hCA II、hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性。化合物4a、4b、4c、4d、5d、12a和12c显示出对hCA I的显着抑制活性，这将突出这些化合物作为治疗青光眼的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2126463

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Spectroscopic Studies and Structure of 4-(3-Benzoylthioureido)benzoic Acid
  作者：Fatma Aydın、Hüseyin Ünver、Doğan Aykaç、Nazan Ocak İskeleli

  DOI：10.1007/s10870-010-9799-2

  日期：2010.12

  4-(3-Benzoylthioureido)benzoic acid has been synthesized from the reaction of 4-aminobenzoic acid with benzoyl isothiocyanate. The title compound has been characterized by elemental analysis, MS, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV–Visible techniques. The structure of the compound has also been examined crystallographically. The title compound crystallizes in the triclinic space group P-1 with a = 3.969(1), b = 13.039(1), c = 13.504(1) Å, α = 96.50(1)°, β = 92.25(1)°, γ = 94.94(1), V = 691.0(1) Å3 and D x  = 1.444 g cm−3, respectively. The crystal structure has been solved by direct methods and refined by full-matrix least squares and found R 1 = 0.031 and wR 2 = 0.081 for 2909 observed reflections [I > 2σ(I)]. Thiourea and its derivatives have been widely used in research and technological applications such as in the pharmaceutical industry, as catalysts in chemical reactions and for extraction of toxic metals using a solid supported liquid membrane system. Furthermore these compounds have been used as ligands in the formation of metal complexes. In these complexes thiourea and its derivatives are coordinated to a metal ion either by the N or S atoms, by both of them or by other donor atoms available in the molecule. It has been shown to exist as tautomeric forms due to intramolecular proton shifts between the thioketo-sulfur and the amine-nitrogen, via intramolecular hydrogen bonding N–H···S or S–H···N.

  4-(3-苯甲酰基硫脲基)苯甲酸通过4-氨基苯甲酸与苯甲酰基异硫氰酸酯的反应合成。该标题化合物通过元素分析、质谱、傅里叶变换红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振以及紫外-可见光谱技术进行了表征。该化合物的结构也通过晶体学方法进行了研究。标题化合物在三斜晶系空间群P-1中结晶，其晶格参数为：a = 3.969(1) Å，b = 13.039(1) Å，c = 13.504(1) Å，α = 96.50(1)°，β = 92.25(1)°，γ = 94.94(1)°，体积V = 691.0(1) ų，密度D x = 1.444 g cm−3。晶体结构通过直接法求解，并通过全矩阵最小二乘法精修，对于2909个观察到的反射[I > 2σ(I)]，得到R 1 = 0.031和wR 2 = 0.081。硫脲及其衍生物广泛应用于研究和科技领域，如制药工业、作为化学反应的催化剂以及利用固体支撑液膜系统提取有毒金属。此外，这些化合物还被用作形成金属配合物的配体。在这些配合物中，硫脲及其衍生物通过氮或硫原子、两者或分子中的其他供电子原子与金属离子配位。由于硫酮硫和胺氮之间的分子内质子转移，通过分子内氢键N–H···S或S–H···N，已证明其存在互变异构形式。
• Synthesis, characterization, antimicrobial and cytotoxic activity of novel half-sandwich Ru(II) arene complexes with benzoylthiourea derivatives
  作者：Dragiša Obradović、Stefan Nikolić、Ivana Milenković、Marina Milenković、Predrag Jovanović、Vladimir Savić、Alexander Roller、Marija Đorđić Crnogorac、Tatjana Stanojković、Sanja Grgurić-Šipka

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111164

  日期：2020.9

  measurements and X-Ray diffraction analysis. X-Ray diffraction analysis of C1 showed typical expected “piano-stool” geometry with ruthenium coordinated to ligand via nitrogen and sulfur atoms of benzoylthiourea derivatives. Interesting, in herein described complex, upon coordination the four-membered ring was formed, instead of six-membered chelate common for this type of ligands. Cytotoxic activity was

  三个新的钌（II）配合物-arene，的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 1）氯2 ] （C1） ，其中L 1是N - （（4-甲氧基苯基）硫代氨基甲酰基）苯甲酰胺; 的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 2）氯2 ] （C2） ，其中L 2是4-（3- benzoylthioureido）苯甲酸和的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（L 3）氯2 ] （C3） ，其中L 3是甲基-4-（3- benzoylthioureido）苯甲酸甲酯已经synthetized，其特征在于，评价它们的抗菌和抗癌活性。使用1进行表征H和13 C NMR，IR光谱，质谱，电导率测量和X射线衍射分析。C1的X射线衍射分析显示出典型的预期“钢琴凳”几何形状，其中钌通过苯甲酰基硫脲衍生物的氮和硫原子与配体配位。有趣的是，在本文描述的复合物中，在配位时形成四元环，而不是这种配体常见的六元螯合物。在人宫颈
• Electrochemical sensing of doxepin using acylthiourea-modified glassy carbon electrode
  作者：A. Kalaiyarasi、N. S. P. Bhuvanesh、R. Karvembu、V. M. Biju

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012778

  日期：2022.7.3

  Acylthiourea (ATU) compounds 4-(3-(furan-2-carbonyl)thioureido)benzoic acid (1), 4-(3-(thiophene-2-carbonyl)thioureido)benzoic acid (2), and 4-(3-(benzoyl)thioureido)benzoic acid (3) were synthesized and characterized by NMR (1H and 13C), FT-IR, UV–Vis and mass spectrometry. The molecular structures of compounds 1 and 2 were confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. An electrochemical method employing

  摘要 酰基硫脲 (ATU) 化合物 4-(3-(furan-2-carbonyl)thioureido)benzoic acid ( 1 )、4-(3-(thiophene-2-carbonyl)thioureido)benzoic acid ( 2 ) 和 4-(3合成了-(苯甲酰基)硫脲基)苯甲酸 ( 3 )，并通过 NMR ( 1 H 和13 C)、FT-IR、UV-Vis 和质谱进行了表征。通过单晶 X 射线衍射研究证实了化合物1和2的分子结构。采用 Nafion (Nf) – ATU ( 1 – 3的电化学方法)– 已开发出多壁碳纳米管 (MWCNTs) 改性玻璃碳 (GC) 电极 (Nf/ATU/MWCNTs/GC) 用于测定 DHCl。通过循环伏安法（CV）和电化学阻抗谱（EIS）在磷酸盐缓冲液中进行电化学研究。在 1.1 V vs Ag/AgCl (3 M KCl)下检测到
• Conventional and Microwave-Activated the Synthesis of a Novel Series of Imidazoles, Pyrimidines, and Thiazoles Candidates
  作者：Yasser Selim、Mohamed H. M. Abd El-Azim

  DOI：10.1002/jhet.3176

  日期：2018.6

  urea/thiourea in acidic medium afforded imidazolo oxazine derivative 3 and Imidazolothiazine 4. Coupling of 2a with benzene diazonium salt gave the phenyldiazenyl imidazolidine 5. While the reaction of 2a, thiourea, and benzaldehyde in sodium ethoxide afforded imidazolothiazine 6. Oxidative cyclization of thiourea derivative 7 resulted a mixture of benzithiazole derivative 7a and oxathiazole derivative 7b. Cyclocondensation

  使用微波辐射和常规方法从市售对氨基苯甲酸合成了一系列新的咪唑，嘧啶和噻唑。因此，已经提供了对氨基苯甲酸，尿素和氯乙酸的一锅缩合作为分离混合物2a和2b的两种类型的咪唑衍生物。[3 + 2 + 1] 2a，苯甲醛和脲/硫脲在酸性介质中的环缩合反应得到咪唑并恶嗪衍生物3和咪唑并噻嗪4。2a与苯重氮盐的偶合得到苯基二氮烯基咪唑烷5。而2a的反应，硫脲和苯甲醛在乙醇钠中提供咪唑并噻嗪6。硫脲衍生物7的氧化环化反应生成了苯并噻唑衍生物7a和氧杂噻唑衍生物7b的混合物。的环缩合7A与苯二胺和4-甲基苯二胺布置咪唑8和9，分别。的反应P-与氰酸钾aminobenzioc酸，随后在HCl与比吉内利反应（乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯，和丙二酸二乙酯）和水杨醛耐受嘧啶衍生物10a到10c， 分别。同样，反应和短的反应时间使微波技术成为合成这类杂环系统的最绿色的方法之一。