(S)-{(1R,2R)-2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-2-enyl]-cyclopropyl}-hydroxy-acetaldehyde | 322766-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (S)-{(1R,2R)-2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-2-enyl]-cyclopropyl}-hydroxy-acetaldehyde
• CAS: 322766-04-1
• 化学式: C₂₆H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 500.867
• InChiKey: GCVXSGNUAMVENK-JGSLZJOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{(1R,2R)-2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-2-enyl]-cyclopropyl}-hydroxy-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S)-1-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}but-3-enyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯的不对称全合成。

  摘要：

  描述了海洋代谢产物卤代内酯1的不对称全合成。通过在亚砜18的[2,3]σ重排，利用（diene）Fe（CO）3配合物的手性立体选择制备了在C8，C12和C15具有三个手性中心的双烯丙基三醇6。使用修饰的区域和立体选择性席梦思-史密斯反应成功地实现了将反式取代的环丙烷亚基引入21。使用RCM（闭环复分解）方法（4-→35）对于形成卤代内酯1的九元不饱和内酯片段至关重要。由于该方法具有灵活性和立体选择性，因此可以通过环己酮合成其他氧基。本文所述的协议。

  DOI：

  10.1021/jo001036c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-2-{(1R,2R)-2-[(1R,4R,2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-trimethylsilyl)ethoxymethoxynon-2-enyl]cyclopropyl}ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 lead(IV) acetate 、 甲基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-{(1R,2R)-2-[(E)-(1R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-2-enyl]-cyclopropyl}-hydroxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯的不对称全合成。

  摘要：

  描述了海洋代谢产物卤代内酯1的不对称全合成。通过在亚砜18的[2,3]σ重排，利用（diene）Fe（CO）3配合物的手性立体选择制备了在C8，C12和C15具有三个手性中心的双烯丙基三醇6。使用修饰的区域和立体选择性席梦思-史密斯反应成功地实现了将反式取代的环丙烷亚基引入21。使用RCM（闭环复分解）方法（4-→35）对于形成卤代内酯1的九元不饱和内酯片段至关重要。由于该方法具有灵活性和立体选择性，因此可以通过环己酮合成其他氧基。本文所述的协议。

  DOI：

  10.1021/jo001036c