1-(3'-deoxy-3'-fluoro-4'-O-benzoyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)thymine | 1333223-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-3'-fluoro-4'-O-benzoyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)thymine
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6R)-4-fluoro-5-hydroxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)thian-3-yl] benzoate
• CAS: 1333223-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₅S
• 分子量: 380.397
• InChiKey: VHGUXVDSXYXQRX-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-deoxy-3'-fluoro-4'-O-benzoyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)thymine 、 乙酸酐 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮-氟硫代吡喃糖基核苷：2-和4-酮-3-氟-5-硫代吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶类似物的便捷合成

  摘要：

  设计并合成了以胸腺嘧啶为杂环碱的一系列新型氟化酮-β-d-5-硫代吡喃并吡喃型核苷。对3-脱氧-3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-d-木呋喃糖进行脱保护并进行选择性缩醛化反应，得到所需的异亚丙基5-硫代吡喃果糖前体3。乙酰化和除去异亚丙基，然后苯甲酰化导致3-脱氧-3-氟-1,2-二-苯甲酰基-4-O-乙酰基-5'-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）。将其与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，并选择性地脱乙酰基，得到1-（2'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-氟-5'-硫代-β-d-吡喃并吡喃糖基）胸腺嘧啶（8）。糖4'-位游离羟基的氧化导致目标4'-酮化合物的形成，同时苯甲酰基被乙酰基取代，产生1-（2' -O-乙酰基-3'-脱氧-3'-氟-β-d-吡喃吡喃糖基-4'-蔗糖）胸腺嘧啶（9）。3的苯甲酰化并除去异亚丙基，然后乙酰化，得到3-脱氧-3-氟-1,2-二-O-乙酰-4-O-苯甲酰基-5'-硫代-d

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-deoxy-3'-fluoro-4'-O-benzoyl-2'-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)thymine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1-(3'-deoxy-3'-fluoro-4'-O-benzoyl-5-thio-β-D-xylopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  酮-氟硫代吡喃糖基核苷：2-和4-酮-3-氟-5-硫代吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶类似物的便捷合成

  摘要：

  设计并合成了以胸腺嘧啶为杂环碱的一系列新型氟化酮-β-d-5-硫代吡喃并吡喃型核苷。对3-脱氧-3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-d-木呋喃糖进行脱保护并进行选择性缩醛化反应，得到所需的异亚丙基5-硫代吡喃果糖前体3。乙酰化和除去异亚丙基，然后苯甲酰化导致3-脱氧-3-氟-1,2-二-苯甲酰基-4-O-乙酰基-5'-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）。将其与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，并选择性地脱乙酰基，得到1-（2'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-氟-5'-硫代-β-d-吡喃并吡喃糖基）胸腺嘧啶（8）。糖4'-位游离羟基的氧化导致目标4'-酮化合物的形成，同时苯甲酰基被乙酰基取代，产生1-（2' -O-乙酰基-3'-脱氧-3'-氟-β-d-吡喃吡喃糖基-4'-蔗糖）胸腺嘧啶（9）。3的苯甲酰化并除去异亚丙基，然后乙酰化，得到3-脱氧-3-氟-1,2-二-O-乙酰-4-O-苯甲酰基-5'-硫代-d

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.013

文献信息

• Keto-fluorothiopyranosyl nucleosides: a convenient synthesis of 2- and 4-keto-3-fluoro-5-thioxylopyranosyl thymine analogs
  作者：Evangelia Tsoukala、Stella Manta、Niki Tzioumaki、Christos Kiritsis、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.013

  日期：2011.9

  3-deoxy-3-fluoro-5-S-acetyl-5-thio-d-xylofuranose (1) and selective acetalation gave the desired isopropylidene 5-thioxylopyranose precursor 3. Acetylation and isopropylidene removal followed by benzoylation led to 3-deoxy-3-fluoro-1,2-di-Ο-benzoyl-4-O-acetyl-5'-thio-d-xylopyranose (6). This was condensed with silylated thymine and selectively deacetylated to afford 1-(2'-Ο-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluoro-5'-thio-β-d

  设计并合成了以胸腺嘧啶为杂环碱的一系列新型氟化酮-β-d-5-硫代吡喃并吡喃型核苷。对3-脱氧-3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-d-木呋喃糖进行脱保护并进行选择性缩醛化反应，得到所需的异亚丙基5-硫代吡喃果糖前体3。乙酰化和除去异亚丙基，然后苯甲酰化导致3-脱氧-3-氟-1,2-二-苯甲酰基-4-O-乙酰基-5'-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）。将其与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，并选择性地脱乙酰基，得到1-（2'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-氟-5'-硫代-β-d-吡喃并吡喃糖基）胸腺嘧啶（8）。糖4'-位游离羟基的氧化导致目标4'-酮化合物的形成，同时苯甲酰基被乙酰基取代，产生1-（2' -O-乙酰基-3'-脱氧-3'-氟-β-d-吡喃吡喃糖基-4'-蔗糖）胸腺嘧啶（9）。3的苯甲酰化并除去异亚丙基，然后乙酰化，得到3-脱氧-3-氟-1,2-二-O-乙酰-4-O-苯甲酰基-5'-硫代-d