(S)-3-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-one | 1334387-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-diphenylphosphoryl-3-phenyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1334387-59-5
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₂P
• 分子量: 399.429
• InChiKey: ZEKXNCYHJYWFFI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 、 3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one 在 (S,S)-((C₆H₃)(CH(CH₃)PPh₂)2)PdOAc) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基膦在α，β-不饱和N-酰基吡咯上的1,4-加成反应。

  摘要：

  已开发出在PCP夹钳-Pd络合物的催化下，二芳基膦酸酯向α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮的高度立体选择性不对称1,4-加成反应，可在温和条件下合成具有出色立体选择性（91-99％ee）的手性膦。获得的产物可以进一步转化为手性膦-恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13785a

文献信息

• Palladium-catalyzed 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated N-acylpyrroles
  作者：Dan Du、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1039/c1cc13785a

  日期：——

  Highly stereoselective asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles catalyzed by a PCP pincer-Pd complex has been developed for the synthesis of chiral phosphines with excellent stereoselectivity (91-99% ee) under mild conditions. The products obtained can be further converted into chiral phosphine-oxazoline ligands.

  已开发出在PCP夹钳-Pd络合物的催化下，二芳基膦酸酯向α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮的高度立体选择性不对称1,4-加成反应，可在温和条件下合成具有出色立体选择性（91-99％ee）的手性膦。获得的产物可以进一步转化为手性膦-恶唑啉配体。