3-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene | 136473-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-Prop-2-enoxyethyl)thiophene
• CAS: 136473-37-5
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: HWDHOJLSGJSZDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene 在 4C₃H₉P*Ni*H⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 以72%的产率得到7-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  氢化镍和布朗斯台德酸催化的串联烯烃异构化/环化反应

  摘要：

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02033
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2-(allyloxy)ethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化烯丙基醚的异构化/环化反应合成氧环支架

  摘要：

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304270