14-(2,6-Dimethylphenyl)-13,15-dioxo-3-oxa-14-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1,4(9),5,7,10,12(20),16,18-octaene-7-carbonitrile | 1334779-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 14-(2,6-Dimethylphenyl)-13,15-dioxo-3-oxa-14-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1,4(9),5,7,10,12(20),16,18-octaene-7-carbonitrile
• 英文别名: 14-(2,6-dimethylphenyl)-13,15-dioxo-3-oxa-14-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1,4(9),5,7,10,12(20),16,18-octaene-7-carbonitrile
• CAS: 1334779-60-0
• 化学式: C₂₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 416.436
• InChiKey: RJYXALGRCAJDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)oxy)benzonitrile 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以39%的产率得到14-(2,6-Dimethylphenyl)-13,15-dioxo-3-oxa-14-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1,4(9),5,7,10,12(20),16,18-octaene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  π-足够的杂芳族化合物与萘二甲酰亚胺单元融合作为新型溶剂变色荧光团

  摘要：

  通过4-溴邻苯二甲酰亚胺3与苯胺和苯酚衍生物的交叉偶联反应，然后进行分子内环化，合成具有萘二甲酰亚胺单元的咔唑1和二苯并呋喃2。发色团1c和2c取代的甲氧基显示出很强的荧光溶剂变色作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.066

文献信息

• π-Sufficient heteroaromatic compounds fused naphthalimide unit as novel solvatochromic fluorophores
  作者：Rui Umeda、Hiroaki Nishida、Motohiro Otono、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.066

  日期：2011.10

  The carbazoles 1 and dibenzofurans 2 having naphthalimide unit were synthesized by the cross coupling reaction of 4-bromonaphthalimide 3 with aniline and phenol derivatives followed by the intramolecular cyclization, respectively. The chromophores 1c and 2c substituted methoxy group exhibited the strong fluorescence solvatochromism.

  通过4-溴邻苯二甲酰亚胺3与苯胺和苯酚衍生物的交叉偶联反应，然后进行分子内环化，合成具有萘二甲酰亚胺单元的咔唑1和二苯并呋喃2。发色团1c和2c取代的甲氧基显示出很强的荧光溶剂变色作用。