4-[[(2R,3R,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]methyl]-2,6-dimethylphenol | 1335223-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(2R,3R,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]methyl]-2,6-dimethylphenol
• CAS: 1335223-53-4
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅
• 分子量: 550.695
• InChiKey: UNURCNZZNVAWEE-KXFQFMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2R,3R,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]methyl]-2,6-dimethylphenol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土K-10黏土催化2-C-羟甲基-d-糖，3,4,6-三-O-烷基-d-糖和3,4-（二氢-2H-吡喃-5-的Ferer重排yl）甲醇：一些意料之外的多米诺骨牌转化。

  摘要：

  蒙脱石K-10粘土催化的3,4,6-三-O-烷基-2-C-羟甲基-d-糖基，3,4,6-三-O-乙酰基-d-糖基，3，描述了4,6-三-O-烷基-d-糖和3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与少量醇和酚。2-C-羟甲基-d-缩醛与酚的反应类似于2-C-乙酰氧基甲基-d-缩醛的反应，得到吡喃并[2,3-b]苯并吡喃。这种蒙脱土K-10粘土催化的转化在环境（方法1）和微波条件（方法2）下都很容易。3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与对甲酚，2,6-二甲苯酚和乙醇的重排反应导致完全出乎意料的转化。在蒙脱石K-10存在下，2-C-羟甲基-d-半乳糖与2,6-二甲基苯酚的反应导致了新的多米诺骨牌转化，提供了4-（5'，6' -二氢-4H-吡喃-3′-基甲基）-2，6-二甲基苯酚。相比之下，3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醇提供了Ferrier重排产物，即2,6-二甲基苯基4,6-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[[(2R,3R,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-5-yl]methyl]-2,6-dimethylphenol 、 benzyl 3,4,6-tri-Obenzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土K-10黏土催化2-C-羟甲基-d-糖，3,4,6-三-O-烷基-d-糖和3,4-（二氢-2H-吡喃-5-的Ferer重排yl）甲醇：一些意料之外的多米诺骨牌转化。

  摘要：

  蒙脱石K-10粘土催化的3,4,6-三-O-烷基-2-C-羟甲基-d-糖基，3,4,6-三-O-乙酰基-d-糖基，3，描述了4,6-三-O-烷基-d-糖和3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与少量醇和酚。2-C-羟甲基-d-缩醛与酚的反应类似于2-C-乙酰氧基甲基-d-缩醛的反应，得到吡喃并[2,3-b]苯并吡喃。这种蒙脱土K-10粘土催化的转化在环境（方法1）和微波条件（方法2）下都很容易。3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与对甲酚，2,6-二甲苯酚和乙醇的重排反应导致完全出乎意料的转化。在蒙脱石K-10存在下，2-C-羟甲基-d-半乳糖与2,6-二甲基苯酚的反应导致了新的多米诺骨牌转化，提供了4-（5'，6' -二氢-4H-吡喃-3′-基甲基）-2，6-二甲基苯酚。相比之下，3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醇提供了Ferrier重排产物，即2,6-二甲基苯基4,6-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.027

文献信息

• Montmorillonite K-10 clay-catalyzed Ferrier rearrangement of 2-C-hydroxymethyl-d-glycals, 3,4,6-tri-O-alkyl-d-glycals, and 3,4-(dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol: a few unexpected domino transformations
  作者：Elumalai Kumaran、Meenakshisundaram Santhi、Kalpattu K. Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.027

  日期：2011.9

  3-b]benzopyrans. This montmorillonite K-10 clay-catalyzed transformation is facile both under ambient (Method 1) and microwave conditions (Method 2). Ferrier rearrangement of 3,4-(dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol with p-cresol, 2,6-xylenol, and ethanol led to totally unexpected transformations. Reaction of 2-C-hydroxymethyl-d-galactal with 2,6-dimethylphenol in the presence of montmorillonite K-10 led to a novel

  蒙脱石K-10粘土催化的3,4,6-三-O-烷基-2-C-羟甲基-d-糖基，3,4,6-三-O-乙酰基-d-糖基，3，描述了4,6-三-O-烷基-d-糖和3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与少量醇和酚。2-C-羟甲基-d-缩醛与酚的反应类似于2-C-乙酰氧基甲基-d-缩醛的反应，得到吡喃并[2,3-b]苯并吡喃。这种蒙脱土K-10粘土催化的转化在环境（方法1）和微波条件（方法2）下都很容易。3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与对甲酚，2,6-二甲苯酚和乙醇的重排反应导致完全出乎意料的转化。在蒙脱石K-10存在下，2-C-羟甲基-d-半乳糖与2,6-二甲基苯酚的反应导致了新的多米诺骨牌转化，提供了4-（5'，6' -二氢-4H-吡喃-3′-基甲基）-2，6-二甲基苯酚。相比之下，3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醇提供了Ferrier重排产物，即2,6-二甲基苯基4,6-二-O-乙酰基-2