4-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-ol | 1374004-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 4-[1-Hydroxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-ol；4-[1-hydroxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-5-ol
• CAS: 1374004-85-9
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆S
• 分子量: 543.64
• InChiKey: VVORWPLCNPSTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[5-benzyloxy-4-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-acetyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of decursivine derivatives: preparation of key indole alkaloids via α-hydroxyalkylation

  摘要：

  2-Hydroxyacetyl indole modified at C-3 position was prepared with an eye to developing a total synthesis of decursivine derivatives (decursivine, serotobenine, moschaminindolol, and flavumindole). The indole was prepared through a sequence of oxalyl chloride introduction at C-3 position of indole and acid chloride reduction with tributyltin hydride. In addition, we report a novel synthesis of fully functionalized Uhle's ketone via ortho-selective alpha-hydroxyallcylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-2-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 盐酸 、 丙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-[2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of decursivine derivatives: preparation of key indole alkaloids via α-hydroxyalkylation

  摘要：

  2-Hydroxyacetyl indole modified at C-3 position was prepared with an eye to developing a total synthesis of decursivine derivatives (decursivine, serotobenine, moschaminindolol, and flavumindole). The indole was prepared through a sequence of oxalyl chloride introduction at C-3 position of indole and acid chloride reduction with tributyltin hydride. In addition, we report a novel synthesis of fully functionalized Uhle's ketone via ortho-selective alpha-hydroxyallcylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.026