2,2-dimethyl-propionic acid 3-cyclopropyl-1-phenethyl-prop-2-ynyl ester | 1275615-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid 3-cyclopropyl-1-phenethyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: (1-Cyclopropyl-5-phenylpent-1-yn-3-yl) 2,2-dimethylpropanoate；(1-cyclopropyl-5-phenylpent-1-yn-3-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1275615-54-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BKEDBOUABSHECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,2-dimethyl-propionic acid 3-cyclopropyl-1-phenethyl-prop-2-ynyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-环丙基-5-苯基戊-2-烯-1-酮 、 2,2-dimethyl-propionic acid 5-oxo-6-(3-phenyl-propylidene)-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5-phenyl-1-pentyn-3-ol 、 三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 3-cyclopropyl-1-phenethyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropyl Substituted Propargyl Esters: A Tandem 1,3-Acyloxy Migration [5 + 1] Cycloaddition
  作者：Dongxu Shu、Xiaoxun Li、Min Zhang、Patrick J. Robichaux、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jo300973r

  日期：2012.8.3

  We have developed two different types of tandem reactions for the synthesis of highly functionalized cyclohexenones from cyclopropyl substituted propargyl esters. Both reactions were initiated by rhodium-catalyzed Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration. The resulting cyclopropyl substituted allenes derived from acyloxy migration then underwent [5 + 1] cycloaddition with CO. The acyloxy group not only eased the access to allene intermediates but also provided a handle for further selective functionalizations.