o-formylbenzylidenecyclobutane | 111653-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-formylbenzylidenecyclobutane
• 英文别名: 2-(cyclobutylidenemethyl)benzaldehyde
• CAS: 111653-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XIYIGBPMCXGBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-formylbenzylidenecyclobutane 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 4-(1-oxospiro<2.3>hexyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第5部分。含有邻环亚烷基取代基的叠氮吲哚的热和光化学分解

  摘要：

  在沸腾的甲苯中加热邻-亚环烷基叠氮吲哚酸酯（2b - e），得到茚并[1,2- b ]四氢叠氮化物（8），其是通过分子内烯反应涉及中间体2 H-叠氮基的C N键（11）制得的，作为主要产品。分子内烯反应是非常有利的过程，并且也发生在约200℃ 。当通过叠氮化物（2）的辐照形成叠氮化物（11）时，温度为40°C），尽管叠氮基的光化学开环确实存在竞争。仅当通过环亚烷基双键的环氧化消除了这种分子内烯反应的可能性时，才能以任何程度形成亚乙烯基衍生的产物，环氧叠氮化物（7）以高收率得到4-取代的吲哚（14）。

  DOI：

  10.1039/p19870000913
• 作为产物：
  描述：

  o-(1,3-dioxolan-2-yl)benzylidenecyclobutane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到o-formylbenzylidenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第5部分。含有邻环亚烷基取代基的叠氮吲哚的热和光化学分解

  摘要：

  在沸腾的甲苯中加热邻-亚环烷基叠氮吲哚酸酯（2b - e），得到茚并[1,2- b ]四氢叠氮化物（8），其是通过分子内烯反应涉及中间体2 H-叠氮基的C N键（11）制得的，作为主要产品。分子内烯反应是非常有利的过程，并且也发生在约200℃ 。当通过叠氮化物（2）的辐照形成叠氮化物（11）时，温度为40°C），尽管叠氮基的光化学开环确实存在竞争。仅当通过环亚烷基双键的环氧化消除了这种分子内烯反应的可能性时，才能以任何程度形成亚乙烯基衍生的产物，环氧叠氮化物（7）以高收率得到4-取代的吲哚（14）。

  DOI：

  10.1039/p19870000913

文献信息

• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Pd ^II ‐Catalyzed C(alkenyl)−H Activation Facilitated by a Transient Directing Group**
  作者：Mingyu Liu、Juntao Sun、Tuğçe G. Erbay、Hui‐Qi Ni、Raúl Martín‐Montero、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202203624

  日期：2022.6.20

  An oxidative cross-coupling between two alkenes under the dual action of a PdII catalyst and a transient directing group (TDG) is demonstrated. The reaction involves TDG-mediated C(alkenyl)−H activation to generate an endo-palladacycle intermediate, whose formation is promoted by a tailored carboxylic acid additive.

  证明了在 Pd II催化剂和瞬态导向基团 (TDG) 的双重作用下两种烯烃之间的氧化交叉偶联。该反应涉及 TDG 介导的 C(烯基)−H 活化，生成内环环中间体，其形成由定制的羧酸添加剂促进。
• MOODY CHR. J.; WARRELLOW G. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 913-920
  作者：MOODY CHR. J.、 WARRELLOW G. J.

  DOI：——

  日期：——