2-(Methylsulfonyl)-3,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one | 1253786-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(Methylsulfonyl)-3,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-3,5-diphenylpyrimidin-4-one
• CAS: 1253786-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: APYIGIIGCSJFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylsulfonyl)-3,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3,5-Diphenylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Nucleophilic Displacement of a Methylsulfanyl Group on Substituted Pyrimidinones

  摘要：

  利用二甲基二氧环己烷（DMDO）这种强力亲电氧原子转移剂，实现了嘧啶-4-酮支架 C2 位上的甲基硫酰基（SMe）在氧化成甲基磺酰基（SO2Me）后的亲核置换。由此证明了氨基的引入以及碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218839
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-2-methylthio-1,6-dihydropyrimidin-6-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到2-(Methylsulfonyl)-3,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concerning the Nucleophilic Displacement of a Methylsulfanyl Group on Substituted Pyrimidinones

  摘要：

  利用二甲基二氧环己烷（DMDO）这种强力亲电氧原子转移剂，实现了嘧啶-4-酮支架 C2 位上的甲基硫酰基（SMe）在氧化成甲基磺酰基（SO2Me）后的亲核置换。由此证明了氨基的引入以及碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218839

文献信息

• Concerning the Nucleophilic Displacement of a Methylsulfanyl Group on Substituted Pyrimidinones
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Sylvain Grosjean、Jean-Claude Meslin、Karine Julienne

  DOI：10.1055/s-0029-1218839

  日期：2010.8

  The nucleophilic displacement of a methylsulfanyl group (SMe) at the C2-position on a pyrimidin-4-one scaffold was achieved after oxidation into a methylsulfonyl group (SO2Me) using dimethyldioxirane (DMDO), a powerful electrophilic oxygen atom transfer agent. The introduction of amino groups as well as formation of carbon-carbon bonds was thus demonstrated.

  利用二甲基二氧环己烷（DMDO）这种强力亲电氧原子转移剂，实现了嘧啶-4-酮支架 C2 位上的甲基硫酰基（SMe）在氧化成甲基磺酰基（SO2Me）后的亲核置换。由此证明了氨基的引入以及碳-碳键的形成。