| 1160634-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1160634-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: JVDVLJZGAQBSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-diallylamino-2-methyl-2,4-pentadienal 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(3aR,7aS)-7a-methyl-2-prop-2-enyl-3,3a,4,5-tetrahydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Steinhardt, Sarah E.; Vanderwal, Christopher D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7546 - 7547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unraveling the Mechanism of Cascade Reactions of Zincke Aldehydes
  作者：Robert S. Paton、Sarah E. Steinhardt、Christopher D. Vanderwal、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja107988b

  日期：2011.3.23

  pathway of rearrangement. Further computational studies accounted for the relative rates of rearrangement in substituted Zincke aldehydes, predicted the feasibility of related processes for other donor-acceptor dienes, and provided insight into the rearrangement of allylamine-derived Zincke aldehydes that provide either dihydropyridones or polycyclic lactams by further pericyclic processes.

  已经使用量子力学方法深入研究了由 Vanderwal 小组发现的 Zincke 醛（5-（二烷基氨基）-2,4-戊二烯醛）的热周环级联重排以提供 Z-α,β,γ,δ-不饱和酰胺。对先前提出的用于解释这种内部氧化还原过程的两种机制可能性进行了评估，一种被实验忽略了，另一种经受住了实验审查。这两种机制都受到能量障碍的影响，这些障碍似乎太高而无法在所使用的条件下进行重排；然而，对涉及乙烯基烯酮中间体的第三种可能性的计算研究表明，它是最有可能的重排途径。