N-benzyl-N-(3-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide | 124069-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
• CAS: 124069-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: FZXNCBBWGZRIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-(1-Benzyl-6-chloro-2-hydroxyindol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a052
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氯苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(3-chlorophenyl)-2-diazo-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a052

文献信息

• Aqueous Copper Nitrate Catalyzed Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from α-Diazo-β-ketoanilides
  作者：Shanyan Mo、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402206

  日期：2014.6

  An economical, practical, and green protocol with which to synthesize 3-alkylideneoxindoles from α-diazo-β-ketoanilides has been developed. The approach employs inexpensive Cu(NO3)2·3H2O as catalyst and environmentally friendly water as solvent, and achieves moderate to excellent yields. The method has good tolerance to a range of N-alkyl and N-aryl groups, including electron-withdrawing and electron-donating

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。
• ETKIN, NOLA;BABU, SURESH D.;FOOKS, CATHERINE J.;DURST, TONY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1093-1096
  作者：ETKIN, NOLA、BABU, SURESH D.、FOOKS, CATHERINE J.、DURST, TONY

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion
  作者：Nola Etkin、Suresh D. Babu、Catherine J. Fooks、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00290a052

  日期：1990.2