3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine | 847226-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 3-fluoro-2-(para-anisyl)pyridine
• CAS: 847226-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: CYPCZMQIVFCGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐还原氨基转移生成 N-芳基哌啶

  摘要：

  饱和N-杂环存在于许多生物活性天然产物中，并且普遍存在于药物和农用化学品中。虽然它们的合成方法有很多，但每种方法都有其局限性，例如范围和官能团耐受性。在此，我们描述了吡啶鎓盐的铑催化转移氢化以得到N-(杂)芳基哌啶。该反应通过还原氨基转移过程进行，涉及通过用 HCOOH 还原吡啶鎓离子初步形成二氢吡啶中间体，该中间体被水拦截，然后水解。随后用外源(杂)芳基胺进行还原胺化，得到N-(杂)芳基哌啶。因此，这种还原氨基转移方法允许从容易获得的吡啶衍生物中获得N-（杂）芳基哌啶，从而扩展了脱芳构化和骨架编辑的工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00493
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-氟-2-三甲基硅烷基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2-Arylpyridines via Cu/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Picolinic Acids with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Dagmar Hackenberger、Philip Weber、David C. Blakemore、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00046

  日期：2017.4.7

  A decarboxylative cross-coupling of 3-substituted picolinic acids with (hetero)aryl halides is presented. In the presence of catalytic Cu2O and Pd(1,5-cyclooctadiene)Cl2 with 2-dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl as the ligand, both electron-rich and electron-deficient aryl bromides and chlorides as well as heteroaryl bromides were successfully coupled with various picolinate salts

  提出了3-取代的吡啶甲酸与（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联。在催化性的Cu 2 O和Pd（1,5-环辛二烯）Cl 2以2-二环己基膦基-2'-（N，N-二甲基氨基）联苯为配体的情况下，富电子和缺电子的芳基溴化物和在温和的条件下，将氯化物以及杂芳基溴化物与各种吡啶甲酸盐成功偶联，收率高达96％。该方案提供了有效的进入2-（杂）芳基吡啶的途径，这是药物发现中一种有吸引力的物质。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• A Micellar Catalysis Strategy for Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of 2-Pyridyl MIDA Boronates: <i>No Copper</i>, in Water, Very Mild Conditions
  作者：Nicholas A. Isley、Ye Wang、Fabrice Gallou、Sachin Handa、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.7b03241

  日期：2017.12.1

  Suzuki-Miyaura (SM) cross-couplings of 2-pyridyl MIDA boronates can be successfully carried out in the complete absence of copper by attenuation of the Lewis basicity associated with the pyridyl nitrogen using selected substituents (e.g., fluorine or chlorine) on the ring. This strategy imparts additional synthetic options compared with existing approaches based on the use of Lewis acids or N-oxides. Thus, access to highly valued 2-substituted pyridyl rings via an initial Suzuki-Miyaura coupling can be followed by dehalogenation, SNAr reactions, or a second SM coupling to arrive at 2,6-disubstituted pyridyl arrays, all run in a single pot, enabled by micellar catalysis in water. Accessing targets within drug-like space is demonstrated in a four-step, one-pot sequence. Computational data suggest that the major role being played by electron-withdrawing substituents in promoting these cross-couplings without the need for copper is to slow the rates of protodeboronation of intermediate 2-pyridylboronic acids.
• Cobalt-doped iron-based coordination polymer catalyst with unique shell-shaped agglomerate for enhancing the reaction activity of Kumada-coupling
  作者：Dandan Hu、Jun-Qi Zhang、Jinyu Song、Bukuo Ni、Hongjun Ren

  DOI：10.1016/j.jssc.2022.123559

  日期：2022.12