(4R,5S)-3-((R,E)-2-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 954106-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((R,E)-2-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 954106-23-1
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₆
• 分子量: 599.767
• InChiKey: NDUBGKJYTVFVQG-WSACGZAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((R,E)-2-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((4S,5R)-6-(benzyloxy)-4,5-dimethylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 、 1-({[(2E)-4-bromobut-2-en-1-yl]oxy}methyl)-4-methoxybenzene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4R,5S)-3-((R,E)-2-((2S,3R)-4-(benzyloxy)-2,3-dimethylbutyl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182