(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N,N-diethyl-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-17-carboxamide | 151520-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N,N-diethyl-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-17-carboxamide
• CAS: 151520-72-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: ZKIXQBASVVQFET-VTSYCQLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N,N-diethyl-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-17-carboxamide 在 TEA 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 2-[(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-diethylcarbamoyl-7a-methyl-5-((R)-8-methyl-7-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-octahydro-inden-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a B-homo-6-azaandrost-4-ene-3-one as a novel steroidal 5α-reductase inhibitor

  摘要：

  The preparation of a B-ring homologated analog of 17 beta-N,N-diethylcarboxy-6-azaandrost-4-ene-3-one, a potent inhibitor of type 2 steroidal 5 alpha-reductase, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76634-2
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 N,N-diethyl-3-oxo-4-androstene-17β-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N,N-diethyl-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolane]-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a B-homo-6-azaandrost-4-ene-3-one as a novel steroidal 5α-reductase inhibitor

  摘要：

  The preparation of a B-ring homologated analog of 17 beta-N,N-diethylcarboxy-6-azaandrost-4-ene-3-one, a potent inhibitor of type 2 steroidal 5 alpha-reductase, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76634-2