(R)-4-benzyl-3-[(R)-2-fluoro-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one | 1236280-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-fluoro-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-fluoro-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1236280-86-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: WBEHYJGZIQWRCX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-fluoro-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (R)-2-fluoro-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of a Diastereoselective Electrophilic Fluorination Reaction Employing a Cryo-Flow Reactor

  摘要：

  The application of meso-scale flow chemistry in research laboratories continues to increase. Here, we report on the use of a modular cryo-flow device as applied to a diastereoselective fluorination process. The reactor can be incorporated into existing flow chemistry setups to permit continuous processing at low temperatures without recourse to cryogenic consumables.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338455
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(R)-2-fluoro-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氟β2-和β3-氨基酸：α-胰胰蛋白酶的合成与抑制

  摘要：

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218743