5′-O-benzoyl-N3-methyl-thymidine | 1585199-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-benzoyl-N3-methyl-thymidine
• 英文别名: 5′-O-benzoyl-N³-methyl-thymidine；5′-benzoyl-3-methyl-thymidine
• CAS: 1585199-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: NYFRJBAWIIQKNR-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-benzoyl-N3-methyl-thymidine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胸苷自由基阳离子的独立生成和反应性

  摘要：

  胸苷自由基阳离子（1）是通过电离辐射产生的，已被称为DNA中电子转移的中间体。以前对其结构和反应性的研究已使用胸苷作为前体，因为胸腺嘧啶很容易从1进行重整，因此它限制了定量产物的分析。在该研究中，自由基阳离子1是通过对由芳基硫醚光化学生成的嘧啶自由基进行β杂解而独立生成的。胸苷是pH 7.2时从1的主要产物（33％）。胸苷二醇和相应的5-羟基过氧化物的非对映异构体混合物，其捕集量为1形成。观察到归因于C 1-甲基1的去质子化的产物例如5-甲酰基-2'-脱氧尿苷的产率显着降低。独立生成的N3甲基类似物1（NMe- 1）产生的从水捕集衍生的产物明显更高的产率，和在比这些可归因于NMe-的C5-甲基脱质子高得多的产率形成这些产品1。但是，N3-甲基胸苷是主要产物，当在过量硫醇的存在下生成自由基阳离子时，N3-甲基胸苷的产率高达70％。外源试剂对产物分布的影响与扩散性自由基阳离子的形成是一致的（1，NMe-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02017
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5′-O-benzoyl-N3-methyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  寻找黄病毒抑制剂的第2部分：三甲基化，二苯基甲基化和其他烷基化的核苷类似物

  摘要：

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.011

文献信息

• Independent Generation of Reactive Intermediates Leads to an Alternative Mechanism for Strand Damage Induced by Hole Transfer in Poly(dA–T) Sequences
  作者：Huabing Sun、Liwei Zheng、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.8b05484

  日期：2018.9.12

  and dG•+) are the primary hole carriers of DNA hole migration due to their favorable oxidation potential. Much less is known about the reactivity of higher energy pyrimidine radical cations. The thymidine radical cation (T•+) was produced at a defined position in DNA from a photochemical precursor for the first time. T•+ initiates hole transfer to dGGG triplets in DNA. Hole localization in a dGGG sequence

  嘌呤自由基阳离子（dA•+ 和 dG•+）由于其良好的氧化电位是 DNA 空穴迁移的主要空穴载体。关于高能嘧啶自由基阳离子的反应性知之甚少。胸苷自由基阳离子 (T•+) 首次从光化学前体在 DNA 的特定位置产生。T•+ 启动空穴转移到 DNA 中的 dGGG 三联体。dGGG 序列中的空穴定位占 9 中在有氧条件下形成的 T•+ 的 26%。也对产生胸苷的减少进行了量化。当 T•+ 独立生成时，5-甲酰基-2'-脱氧尿苷在 DNA 中以低产量形成。这与光激发蒽醌空穴注入后聚（dA-T）序列中电子转移产物形成的机制建议不一致。与原始机制不一致的其他证据是通过 DNA 中的光激发蒽醌进行空穴注入获得的。在这些研究中观察到的链损伤模式，其中胸苷被氧化，而不是需要 T•+ 的中介，而是通过 2'-脱氧腺苷-N6-基自由基 (dA•) 的独立生成来再现。由 dA• 形成的串联损伤为胸苷氧化的替代机制提供了基础，该机制归因于聚