(2''E,4''E)-bis[6-chloro-5-(penta-2'',4''-dienal)]-2,2'-bipyrazine | 1285688-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2''E,4''E)-bis[6-chloro-5-(penta-2'',4''-dienal)]-2,2'-bipyrazine
• 英文别名: (2E,4E)-5-[3-chloro-5-[6-chloro-5-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]pyrazin-2-yl]pyrazin-2-yl]penta-2,4-dienal
• CAS: 1285688-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 387.225
• InChiKey: VLVJUXBLLFAVEQ-VYUKIJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''E,4''E)-bis[6-chloro-5-(penta-2'',4''-dienal)]-2,2'-bipyrazine 、 p-n-octyloxybenzyl triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到(1''E,3''E,5''E)-6,6'-dichloro-5,5'-bis[6''-(p-n-octyloxyphenyl)hexa-1'',3'',5''-trienyl]-2,2'-bipyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪或联吡嗪核心的一系列新的棒状共轭分子。合成与发光特性

  摘要：

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.068
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopenta-2,4-dienal 、 6,6'-dichloro-2,2'-bipyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以64%的产率得到(2''E,4''E)-bis[6-chloro-5-(penta-2'',4''-dienal)]-2,2'-bipyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有吡嗪或联吡嗪核心的一系列新的棒状共轭分子。合成与发光特性

  摘要：

  在本文中，我们描述了范围广泛的新型棒状共轭分子的合成，其中吡嗪或联吡嗪核通过π共轭桥连接到电子受体（A）或施主（D）组作为内部电荷的发射体传输（ICT）。合成的关键步骤涉及2-氯吡嗪衍生物的金属化和随后的金属转移，然后进行Sonogashira或Negishi交叉偶联反应。通过2-氯-6-三丁基苯乙烯吡嗪和2-氯-6-碘吡嗪之间的斯蒂勒交叉偶联反应获得联吡嗪核。通过金属化，过渡金属化和交叉偶联反应进行6,6'-dichloro-2,2'-联吡嗪的官能化。然后根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.068