ethyl 1-({[6-({[2-(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]-carbonyl}amino)hexyl]amino}carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1032741-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-({[6-({[2-(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]-carbonyl}amino)hexyl]amino}carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-{6-[(2-ethoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-1-ylcarbonyl)amino]hexylcarbamoyl}-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；Ethyl 1-[6-[(2-ethoxycarbonyl-5-oxopyrrolidine-1-carbonyl)amino]hexylcarbamoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1032741-00-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₈
• 分子量: 482.534
• InChiKey: IVZUSRXOACEFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-({[6-({[2-(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]-carbonyl}amino)hexyl]amino}carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[18-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-8,17,19,20-tetraoxo-1,6,9,16-tetraaza-tricyclo[14.2.1.1^6,9]icos-3-en-7-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N(3),N‘(3)-Polymethylene-bis-hydantoins and Their Macrocyclic Derivatives

  摘要：

  An efficient and straightforward two-step approach toward N(3), N'(3)-polymethylene-bis-hydantoins was developed. As a first step, a pyroglutamate is reacted with a diisocyanate to produce a bis-carbamoyllactam. The second step is a double-ring transformation by treatment of this bis-carbamoyllactam with KOtBu in ethanol. In this fashion N(3), N'(3)-polymethylene-bis-hydantoins are produced in two quantitative steps and under very mild conditions. When properly derivatized, these compounds can be converted to their macrocyclic derivatives upon treatment with 5 mol % of second-generation Grubbs' catalyst. These macrocyclic derivatives are so far not described in the literature. It was proven that exclusively (E)-isomers are formed.

  DOI：

  10.1021/jo060370r
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 、 1,6-己二异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 1-({[6-({[2-(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]-carbonyl}amino)hexyl]amino}carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N3,N3'-聚亚甲基双(乙内酰脲)通过闭环复分解反应形成反式稠合大环

  摘要：

  得到聚亚甲基双（乙内酰脲）的直接环转化得到扩展，因为它们是 HMBA 类似物。首先，焦谷氨酸乙酯或焦谷氨酸烯丙酯用二异氰酸酯进行氨基甲酰化。在烯丙醇中用 KOtBu 处理后，双（氨基甲酰基内酰胺）重排得到乙内酰脲，随后吡咯烷酮开环形成烯丙酯。这些化合物随后在第二代格鲁布斯催化剂的存在下闭环，形成环中含有酯官能团的大环。通过反向检测的 HSQC 实验确定，在 24 和 26 元杂环的情况下，仅形成 E 异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700836