benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione dioxime | 1436393-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione dioxime
• 英文别名: benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dioxime
• CAS: 1436393-73-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 250.302
• InChiKey: GSIFMASDDCYFAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione dioxime 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以67%的产率得到benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b
• 作为产物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-4,5-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b

文献信息

• 一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物及其 合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN103601740B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生溴代物，该溴代物为5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2ˊ,3ˊ:3,4,3ˊ,2ˊ:5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑，其制备方法为：以二噻吩并苯并噻二唑为起始单体，依次制备5,8-二溴二噻吩并苯并噻二唑、5,8-双(4-烷基噻吩-2-基)噻吩并苯并噻二唑，再与NBS溴化剂反应，制备得到5,8-双(5-溴-4-烷基噻吩-2-基)噻吩并[2ˊ,3ˊ:3,4,3ˊ,2ˊ:5,6]苯并[1,2-c][1,2,5]噻二唑。本发明公开的溴化物具有较好的热稳定性、化学稳定性及溶解性，是有机太阳能电池给体材料合成中的中间体。
• 一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生物及其合成 方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN103601741B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供了一种2,1,3-苯并噻二唑并二噻吩衍生物，该衍生物是5,8-二烷基二噻吩并苯并噻二唑，其制备方法为：依次制备5,5ˊ-二烷基-3,3ˊ-二联噻吩、2,7-二烷基苯并二噻吩-4,5-二酮、2,7-二烷基苯并二噻吩-4,5-二酮二肟、2,7-二烷基-4,5-二氢苯并二噻吩-2,5-二胺，然后将SOCl2逐滴加入到2,7-二烷基-4,5-二氢苯并二噻吩-2,5-二胺、三乙胺和CH2Cl2的混合物中，常温下反应制备得到5,8-二烷基二噻吩并苯并噻二唑。该类衍生物具有较好的平面规整性、热稳定性，对环境适应性好，易于加工成膜，可作为有机太阳能电池材料合成的中间体。
• Benzothiadiazole[1,2-b:4,3-b′]dithiophene, a new ladder-type multifused block: Synthesis and photovoltaic application
  作者：Shuangqiang Hu、Xichang Bao、Zhitian Liu、Ting Wang、Zhengkun Du、Shuguang Wen、Ning Wang、Liangliang Han、Renqiang Yang

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.10.003

  日期：2014.12

  A new fused building block benzothiadiazole[1,2-b:4,3-b'] dithiophene (BTDT) was prepared by covalently locking thiophene unit on both sides of benzothiadiazole (BT). On the basis of this building block, a series of conjugated copolymers containing homopolymer (P1) or electron-rich comonomers such as carbazole (P2), benzodithiophene (P3 and P4) and thiophene (P5) were obtained. All polymers have good solubility in common organic solvents. The thermal, optical, electrochemical and photovoltaic properties of the polymers were investigated systematically. The thiophene units, which were covalently fastened to the BT moiety, enlarged the planarization of the polymer backbone and thus induced stronger intermolecular pi-pi interaction, meanwhile, decreased the electron-withdrawing ability of the BT unit. The device based on P3:PC71BM exhibited a high open-circuit voltage (V-OC) of 0.96 V and moderate power conversion efficiency (PCE) of 2.16%. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.