1-tert-Butyl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine | 135039-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 1-tert-butyl-5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 135039-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: LIWYOMZDQXJGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-formyl-2-methyl-1-t-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，δ-二氯醛亚胺重排为2-甲酰基吡咯烷：醛的α，α-氮杂双环烷基化

  摘要：

  通过用碳酸钾在甲醇中的N-氯代琥珀酰亚胺的N-氯代琥珀酰亚胺的α-氯化处理，通过α-氯化制备α，δ-二氯醛亚胺，以高收率形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。反应机理涉及α，δ-二氯亚胺的骨架重排，得到双环叠氮鎓中间体，其中间体开环形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。后者在酸性介质中水解，得到新的1-烷基-2-甲酰基吡咯烷。整个途径涉及醛的α，α-氮杂双环烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01112-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methylpentylidene)-t-butylamine 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stevens Christian V., De Kimpe Norbert G., Katritzky Alan R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3763-3766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α,α-Cyclobisalkylation of aldehydes via ω-haloaldimines
  作者：Christian V. Stevens、Norbert G. De Kimpe、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73093-0

  日期：1994.5

  The construction of a cycloalkyl ring at the alpha-position of aldehydes by cyclization of omega-haloaldimines is described. Alkylation of the corresponding aldimines with alpha,omega-dihaloalkanes followed by treatment with LDA results in a convenient access to alpha,alpha-cyclobisalkylated aldimines which are hydrolyzed to the alpha,alpha-cycloalkylaldehydes.