N-(5-chloro-2-methylpentylidene)-t-butylamine | 121059-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methylpentylidene)-t-butylamine
• CAS: 121059-35-6
• 化学式: C₁₀H₂₀ClN
• 分子量: 189.728
• InChiKey: MNXFLAQSQVPXBC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methylpentylidene)-t-butylamine 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stevens Christian V., De Kimpe Norbert G., Katritzky Alan R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3763-3766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(propylidene)-tert-butylamine 、 1-溴-3-氯丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-(5-chloro-2-methylpentylidene)-t-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ω-Chloroimines

  摘要：

  1-氮杂烯丙基阴离子（由烷基亚胺脱质子化产生）与1,2-二卤代烷烃的烷基化反应为合成γ-氯和δ-氯烷基亚胺提供了有用的方法。这些δ-卤代烷基亚胺以前没有被分离和表征，尽管一些代表已经用作一些转化反应的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27130

文献信息

• Rearrangement of α,δ-dichloroaldimines to 2-formylpyrrolidines: α,α-Azacyclobisalkylation of aldehydes
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens、Miklos Virag

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01112-9

  日期：1996.2

  Treatment of α,δ-dichloroaldimines, prepared via α-chlorination with N-chlorosuccinimide of the corresponding δ-chloroaldimines, with potassium carbonate in methanol led to the formation of 1-alkyl-2-(dimethoxymethyl)pyrrolidines in good yields. The reaction mechanism involved a skeletal rearrangement of the α,δ-dichloroaldimines to give bicyclic aziridinium intermediates which suffered ring opening

  通过用碳酸钾在甲醇中的N-氯代琥珀酰亚胺的N-氯代琥珀酰亚胺的α-氯化处理，通过α-氯化制备α，δ-二氯醛亚胺，以高收率形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。反应机理涉及α，δ-二氯亚胺的骨架重排，得到双环叠氮鎓中间体，其中间体开环形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。后者在酸性介质中水解，得到新的1-烷基-2-甲酰基吡咯烷。整个途径涉及醛的α，α-氮杂双环烷基化。
• α,α-Cyclobisalkylation of aldehydes via ω-haloaldimines
  作者：Christian V. Stevens、Norbert G. De Kimpe、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73093-0

  日期：1994.5

  The construction of a cycloalkyl ring at the alpha-position of aldehydes by cyclization of omega-haloaldimines is described. Alkylation of the corresponding aldimines with alpha,omega-dihaloalkanes followed by treatment with LDA results in a convenient access to alpha,alpha-cyclobisalkylated aldimines which are hydrolyzed to the alpha,alpha-cycloalkylaldehydes.
• SULMON, PAUL;DE, KIMPE NORBERT;SCHAMP, NICEAS, SYNTHESIS,(1989) N, C. 8-12
  作者：SULMON, PAUL、DE, KIMPE NORBERT、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——
• SULMON, PAUL;DE, KIMPE NORBERT;SCHAMP, NICEAS, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3907-3922
  作者：SULMON, PAUL、DE, KIMPE NORBERT、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——