Benzoic acid (E)-(1S,6R,7S,9R)-7-acetoxy-10-[(2S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxycarbonylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-hydroxy-6-methyl-dec-2-enyl ester | 637012-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(1S,6R,7S,9R)-7-acetoxy-10-[(2S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxycarbonylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-hydroxy-6-methyl-dec-2-enyl ester
• CAS: 637012-21-6
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₁Si
• 分子量: 749.027
• InChiKey: XWCFSCZLBCDQGI-MGVJWHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  136.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1S,6R,7S,9R)-7-acetoxy-10-[(2S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxycarbonylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-hydroxy-6-methyl-dec-2-enyl ester 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((R)-3-{(2S,3R,6R)-6-[(S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(1S,6R,7S,9R)-7-acetoxy-10-[(2S,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxycarbonylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-hydroxy-6-methyl-dec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇a：合成及相关研究。

  摘要：

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。

  DOI：

  10.1021/jo034964v