(1R,2S,3S,4S)-(3-tert-butoxycarbonylaminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1259933-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-(3-tert-butoxycarbonylaminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1259933-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: AZJURQJGCZJJPG-RNJOBUHISA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  448.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-(3-tert-butoxycarbonylaminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 硫酸二甲酯 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.08h， 以79%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-(2-tert-butoxycarbonylamino-3,5-bis-hydroxymethyl-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型Salen型钛配合物的不对称合成作为醛不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的催化剂

  摘要：

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000101
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl diazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-tert-butoxycarbonylaminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型Salen型钛配合物的不对称合成作为醛不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的催化剂

  摘要：

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000101