(3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-hydroxyethylamino]-butanoic acid methyl ester | 1589566-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-hydroxyethylamino]-butanoic acid methyl ester
• CAS: 1589566-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: ACVYNKCNOFYVJX-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-hydroxyethylamino]-butanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-methyl-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖简洁的合成方法，用于手性2-取代-4-哌啶酮

  摘要：

  已经证明了对映体纯的手性2-芳基/烷基取代的4-哌啶酮的新颖和简洁的合成途径。这条新路线具有两个关键步骤：将高手性锂酰胺高度非对映选择性共轭添加到反式-β-取代的α，β-不饱和甲酯中，确保2位对映体纯度（de> 19：1）和分子内对碳负离子的攻击甲基酯导致形成哌啶酮环。已成功合成了多种底物，包括手性2-芳基和2-烷基-4-哌啶酮，且收率适中至高收率。此外，还合成了一些非手性的3-取代的4-哌啶酮，具有提高的成环产率，这暗示了该方法在各种哌啶环的构建中的多功能性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5065-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]-2-hydroxyethylamino]-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖简洁的合成方法，用于手性2-取代-4-哌啶酮

  摘要：

  已经证明了对映体纯的手性2-芳基/烷基取代的4-哌啶酮的新颖和简洁的合成途径。这条新路线具有两个关键步骤：将高手性锂酰胺高度非对映选择性共轭添加到反式-β-取代的α，β-不饱和甲酯中，确保2位对映体纯度（de> 19：1）和分子内对碳负离子的攻击甲基酯导致形成哌啶酮环。已成功合成了多种底物，包括手性2-芳基和2-烷基-4-哌啶酮，且收率适中至高收率。此外，还合成了一些非手性的3-取代的4-哌啶酮，具有提高的成环产率，这暗示了该方法在各种哌啶环的构建中的多功能性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5065-3