(3-fluoro-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester | 1210052-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester
• CAS: 1210052-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₄
• 分子量: 265.241
• InChiKey: BAQUCFUEPDERES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluoro-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-fluoro-7-amino-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光半胱天冬酶8四肽底物的合成，酶评价和对接研究。

  摘要：

  描述了对半胱天冬酶8具有选择性的新型荧光基四肽底物的合成，酶学评估和分子模型研究，该底物具有一般结构Ac-IETD-AXX。von Pechmann缩合反应合成了各种荧光报告基团（AXX），即3和4个取代的香豆素和quinolin-2（1 H ）-1 。随后在新开发的合成条件下将它们与caspase-8选择性四肽Ac-IETD-OH偶联，以高收率和高对映体纯度提供所需的底物。基于K M和V max值，新化合物被证明是重组人caspase 8的优良底物。相反， K M与人半胱天冬酶3的底物相同的化合物的值大约高10–20倍。基于人半胱氨酸蛋白酶3和8的X射线晶体结构的分子建模研究表明，两个活性位点中都有足够的空间容纳在荧光香豆素和喹啉3和4位中具有中等体积取代基的底物。 2（1小时）-那些。使用程序AutoDock 3将底物自动对接至人胱天蛋白酶3和8的活性位点，其结构类似于已公开的晶体学结

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900356
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-fluoro-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, cytotoxicity and mechanism of novel dihydroartemisinin-coumarin hybrids as potential anti-cancer agents

  摘要：

  To develop novel agents with anticancer activities, thirty-four new dihydroartemisinin-coumarin hybrids were designed and synthesized in this study. Those compounds were identified that had great anticancer activity against two cancer cell lines (MDA-MB-231 and HT-29). The structure-activity relationships of the derivatives were also discussed, and the results of docking analysis had shown that carbonic anhydrases IX (CA IX) was very likely to be one of the drug targets of the hybrids. Meanwhile, to clarify the mechanism of the anticancer activity of the hybrids molecule, we did further exploration in the bioactivity of the hybrids. The results had shown that these derivatives obviously inhibited proliferation of HT-29 cell lines, arrested G(0)/G(1) phase of HT-29 cells, suppressed the migration of tumor cells, and induced a great decrease in mitochondrial membrane potential leading to apoptosis of cancer cells. Interestingly, the hybrids also induced the other cell death pathway-ferroptosis. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.005