benzyl (4R)-5-[[(2R,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate | 1205538-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-5-[[(2R,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1205538-85-7
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₇
• 分子量: 560.691
• InChiKey: XKQDCQBIQUVHDB-FMRHZRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-5-[[(2R,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 、 N-FMOC-3-三苯甲基-L-组氨酸 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗分枝杆菌真菌真菌钙act内酰胺的结构与全合成

  摘要：

  从高山被孢霉FKI-4905的培养液中分离出一种新的真菌代谢物，称为calpinactam（1），并通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了其结构。发现丙内酰胺是在其C-末端具有己内酰胺环的六肽。通过氨基酸分析和全合成确定其绝对立体化学。钙内酰胺选择性抑制分枝杆菌在各种微生物中的生长。钙吡内酰胺对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的MIC值分别为0.78和12.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1021/ol902553z
• 作为产物：
  描述：

  、 Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl (4R)-5-[[(2R,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]amino]pentan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型抗分枝杆菌真菌真菌钙act内酰胺的结构与全合成

  摘要：

  从高山被孢霉FKI-4905的培养液中分离出一种新的真菌代谢物，称为calpinactam（1），并通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了其结构。发现丙内酰胺是在其C-末端具有己内酰胺环的六肽。通过氨基酸分析和全合成确定其绝对立体化学。钙内酰胺选择性抑制分枝杆菌在各种微生物中的生长。钙吡内酰胺对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的MIC值分别为0.78和12.5μg/ mL。

  DOI：

  10.1021/ol902553z

文献信息

• Structure and Total Synthesis of Fungal Calpinactam, A New Antimycobacterial Agent
  作者：Nobuhiro Koyama、Shigenobu Kojima、Takeo Fukuda、Tohru Nagamitsu、Tadashi Yasuhara、Satoshi O̅mura、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1021/ol902553z

  日期：2010.2.5

  A new fungal metabolite designated calpinactam (1) was isolated from the culture broth of Mortierella alpina FKI-4905, and its structure was elucidated by spectroscopic analyses including NMR experiments. Calpinactam was found to be a hexapeptide with a caprolactam ring at its C-terminal. Its absolute stereochemistry was determined by amino acid analysis and total synthesis. Calpinactam selectively

  从高山被孢霉FKI-4905的培养液中分离出一种新的真菌代谢物，称为calpinactam（1），并通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了其结构。发现丙内酰胺是在其C-末端具有己内酰胺环的六肽。通过氨基酸分析和全合成确定其绝对立体化学。钙内酰胺选择性抑制分枝杆菌在各种微生物中的生长。钙吡内酰胺对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的MIC值分别为0.78和12.5μg/ mL。