2-diazonio-1-methoxy-1-oxoocta-2,7-dien-3-olate | 83221-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazonio-1-methoxy-1-oxoocta-2,7-dien-3-olate
• CAS: 83221-11-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: PIODZNQMTDJTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazonio-1-methoxy-1-oxoocta-2,7-dien-3-olate 在 (+)-tetrakis(2-benzyloxyferrocenecarboxylato)dirhodium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到methyl trans-5-ethenyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Ferrocene Analogues of Salicylic Acid Derivatives and Rhodium(II)-Catalyzed Asymmetric Intramolecular C–H Insertion ofα-Diazoβ-Keto Esters Using New Chiral Carboxylato Ligands

  摘要：

  水杨酸的二茂铁类似物 2-hydroxyferrocenecarboxylic acid 是通过二茂铁与 t-butyllithium 的单锂化反应合成的，并被分解成具有光学活性的形式。具有光学活性的 2-羟基二茂铁羧酸被转化为 1-羟基二茂铁甲醛、二茂铁类似物水杨醛和 2-烷氧基二茂铁羧酸。后来的化合物被用作手性羧基配体，用于铑（II）催化的 α-重氮 β-酮酯的不对称分子内 C-H 插入反应（ee高达 42%）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2725

文献信息

• Intramolecular Reactivity of Triplet Carbonylcarbenes
  作者：Johannes Fien、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2232::aid-anie2232>3.0.co;2-2

  日期：1998.9.4

  Through a double cyclization triplet carbonylcarbenes add smoothly to double bonds in the δ and ε position, but do not react intramolecularly with C-H bonds (see scheme). The addition reaction fails if the keto group is replaced with an ester group.

  通过双环化，三重态羰基碳烯可平滑地添加到δ和ε位的双键上，但不会与CH键发生分子内反应（请参见方案）。如果酮基被酯基取代，加成反应将失败。
• General route to highly functionalized cyclopentane derivatives by intramolecular C-H insertion
  作者：Douglass F. Taber、Eric H. Petty

  DOI：10.1021/jo00145a050

  日期：1982.11
• TABER, D. F.;PETTY, E. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4808-4809
  作者：TABER, D. F.、PETTY, E. H.

  DOI：——

  日期：——