4′-methoxy-N-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide | 35158-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-methoxy-N-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 4'-methoxy-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；4'-Methoxy-N-methyl-2-biphenylcarboxamid；4'-Methoxy-N-methylbiphenyl-2-carboxamid；2-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 35158-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LKDMZYWGTNDILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-methoxy-N-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide 生成 5-methyl-3-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  GLOVER S. A.; GOOSEN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 653-657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯并三嗪-4-酮 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 二甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4′-methoxy-N-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 与芳基溴化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02246

文献信息

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• Iron‐Electrocatalyzed C−H Arylations: Mechanistic Insights into Oxidation‐Induced Reductive Elimination for Ferraelectrocatalysis
  作者：Cuiju Zhu、Maximilian Stangier、João C. A. Oliveira、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201904018

  日期：2019.12.18

  precious 5d and 4d transition metals, such as iridium, palladium and rhodium. In contrast, the unique potential of less toxic Earth-abundant 3d metals has been underexplored. While iron is the most naturally abundant transition metal, its use in oxidative, organometallic C-H activation has faced major limitations due to the need for superstoichiometric amounts of corrosive, cost-intensive DCIB as the

  尽管取得了重大进展，但有机金属 CH 转化仍以贵重的 5d 和 4d 过渡金属为主，例如铱、钯和铑。相比之下，地球上资源丰富的毒性较小的 3d 金属的独特潜力尚未得到充分开发。虽然铁是天然最丰富的过渡金属，但由于需要超化学计量的腐蚀性、成本密集型 DCIB 作为牺牲氧化剂，其在氧化有机金属 CH 活化中的使用面临重大限制。为了充分解决这些限制，我们在此描述了电合成与通过氧化诱导还原消除的铁催化CH活化的前所未有的合并。因此，通过可持续铁催化剂的作用，利用电作为良性氧化剂，铁和锰电催化的CH芳基化反应在温和的反应温度下在足够的范围内完成。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

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  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• CN114835599
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