N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-naphthamide | 1570134-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1570134-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: RTVSXQKEJDFZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-naphthamide 在 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxy-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的C（sp 2）–H羟基化

  摘要：

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化丙二酸酯与芳香族碳氢键的偶联

  摘要：

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00193

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Introducing unactivated acyclic internal aliphatic olefins into a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction
  作者：Soham Maity、Pravas Dolui、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c7sc01204g

  日期：——

  aliphatic olefins are often found to be unreactive in conventional alkenylation reactions. To address this problem, a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction with internal aliphatic olefins has been developed. The method is highly regio- and stereoselective, the conditions are mild and a wide variety of functional groups can be tolerated. Remarkably, both internal and terminal aliphatic

  经常发现未活化的无环内部脂肪族烯烃在常规的烯基化反应中是不反应的。为了解决该问题，已经开发了与内部脂肪族烯烃的钴催化的烯丙基选择性脱氢Heck反应。该方法具有高度的区域选择性和立体选择性，条件温和并且可以耐受多种官能团。显着地，内部和末端脂族烯烃都可以使用，从而显着扩大了用脂族烯烃进行烯基化反应的范围。
• Base-promoted Lewis acid catalyzed synthesis of quinazoline derivatives
  作者：Fang-Peng Hu、Xin-Feng Cui、Guo-Qiang Lu、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob00225a

  日期：——

  A one-pot protocol has been developed for the synthesis of quinazolinones from amide-oxazolines with TsCl via a cyclic 1,3-azaoxonium intermediate and 6π electron cyclization in the presence of a Lewis acid and base. The process is operationally simple and has a broad substrate scope. This method provides a unique strategy for the construction of quinazolinones.

  已经开发了一种一锅法的方案，用于通过酰胺，恶唑啉与TsCl经由环状1,3-氮杂氧鎓中间体和在路易斯酸和碱存在下的6π电子环化反应合成喹唑啉酮。该工艺操作简单，具有广泛的基材范围。该方法为构建喹唑啉酮提供了独特的策略。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides with amines: efficient access to bidentate amide directing groups
  作者：Yanqing Wang、Tao Wang、Xiaosha Wang、Lantao Liu、Guoliang Mao

  DOI：10.1007/s11243-020-00418-4

  日期：2021.1

  A new route to bidentate amide directing groups has been developed via the palladium(II)-catalyzed aminocarbonylation. Under atmospheric carbon monoxide pressure, using commercially available aryl iodides and aromatic amine derivatives as substrates, the three-component reaction proceeded smoothly to give the desired products in moderate-to-excellent yields with good functional-group compatibility

  已经通过钯 (II) 催化的氨基羰基化开发了一种双齿酰胺导向基团的新途径。在常压一氧化碳压力下，以市售的芳基碘化物和芳香胺衍生物为底物，三组分反应顺利进行，以中等至优异的收率得到目标产物，并具有良好的官能团相容性。