2-exo,3-endo-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 88197-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-exo,3-endo-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 2-endo-3-exo-bis(phenylsulfonyl)norborn-5-ene；5endo,6exo-bis-benzenesulfonyl-norborn-2-ene；5endo,6exo-Bis-benzolsulfonyl-norborn-2-en；(1S,4R,5S,6S)-5,6-bis(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 88197-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S₂
• 分子量: 374.482
• InChiKey: PHBRBNNWUXHHBA-QXGSTGNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo,3-endo-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 溴 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 exo,exo-2,3-dibromo-exo-5,endo-6-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic reactivity of sulfonyl oxygen. Detection and isolation of γ-sultinium ions

  摘要：

  在 AgBF4 存在下，将 Cl2、Br2 或 lCl 添加到 2-endo-3-exo-bis(phenysulfonyl)norborn-5-ene 1 中，或将 1 的环氧化物甲基化，可以观察或分离异构体 γ [0100]-磺离子2和3(X = Cl、Br、I、OMe)；添加 Me3S3+SbCl6− 生成铊离子 4(X = SMe)；在 X = 1、2 和 3 的情况下，通过 4 进行相互转换。

  DOI：

  10.1039/c39920000293
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-exo,3-endo-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Bertotti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1564,1576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The sulphone group as a nucleophile: intramolecular formation of a novel thiadecanylium tribromide via addition of bromine to a double bond in an overcrowded environment
  作者：J. I. G. Cadogan、Donald K. Cameron、Ian Gosney、Rona M. Highcock、Stephen F. Newlands

  DOI：10.1039/c39860000766

  日期：——

  Instead of furnishing a normal bromide addition product, bromination of 4-thiatricyclo[5.2.0.02,6]non-8-ene 4-4-dioxide (1) gives 5-bromo-1-oxo-10-oxa-1λ6-thiatetracyclo[4.3.1.03,8.04,7]decan-1-ylium tribromide (3) through intramolecular reaction of the bromonium intermediate with the adjacent weakly nucleophilic sulphone group.

  代替家具正常溴化物加成产物，4- thiatricyclo [5.2.0.0的溴化2,6- ]壬-8-烯4-4二氧化物（1）得到5-溴-1-氧代-10-氧杂1λ 6 -thiatetracyclo [4.3.1.0 3,8。0 4,7 ]癸烷-1-基鎓三溴化物（3）通过溴鎓与相邻的弱亲核砜基团中间体的分子内反应。
• Intramolecular nucleophilic interception by the sulfonyl group of reaction intermediates arising from electrophilic addition to unsaturated non-conjugated bicyclic sulfones
  作者：J. I. G. Cadogan、Donald K. Cameron、Ian Gosney、John R. A. Millar、Stephen F. Newlands、David Reed

  DOI：10.1039/p29960002309

  日期：——

  Electrophilic addition of molecular bromine and related reactions to unsaturated bicyclic sulfones resulting in atypical addition is described. Bromination of the bicyclic sulfone 3 results in a ca. 1 : 1 mixture of exo,exo- and exo,endo-dibromides 4 and 5, respectively. Similarly, acid-catalysed cleavage of epoxide 8 produces a 37 : 63 mixture of exo,exo- and exo,endo-bromohydrins 9 and 10, respectively

  描述了分子溴的亲电加成和与不饱和双环砜相关的反应，从而导致非典型加成。双环砜3的溴化导致大约 exo，exo-和exo，内二溴化物4和5的1：1混合物。类似地，酸催化的环氧化物8的裂解分别产生exo，exo-和exo，内-溴代醇9和10的37:63混合物。在这两种情况下，形成的外，外-产物以有利的稳定作用来解释，该稳定作用可以通过反应介质中水的存在来淬灭，如图6所示，在极性SO 2基团和初始碳正离子中心之间。还描述了正式的亲核邻近基团的参与在降冰片烯系统12中通过内位的磺酰基基团，其在离子溴化时仅导致exo，exo- dibromides 13。在不饱和砜27的情况下，溴化以形成外，外切-dibromide发生30通过。可分解的，虽然是亚稳态的三溴化物盐的分解29。由于类似的作用，对相关外泌体的治疗在乙酸中用溴化氢形成环己醇-环氧化物16会导致区域和立体构象形成外-环溴醇17，这是唯一的产物。
• The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Lucia Pasquato、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00178a004

  日期：1984.2
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino de; Dilillo, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 10, p. 519 - 526
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino de、Dilillo, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Bis-(arylsulfonyl)-ethenes in the Diels—Alder Reaction
  作者：William E. Truce、Robert J. McManimie

  DOI：10.1021/ja01103a045

  日期：1953.4