tert-butyl 3-((2S,4aS,8R,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate | 1265279-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-((2S,4aS,8R,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
• CAS: 1265279-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NGXQDJVVRWZNKO-DZXDFRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 VCl₃(thf)₃ 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 3-((2S,4aS,8R,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成抗微生物剂Platencin的三碳环核类似物及其某些N-芳基丙酰胺衍生物的生物学评估*

  摘要：

  甲范围上tricarbocyclic芯结构变化的2的抗菌剂的platencin 1，包括由化合物表示的那些14，15，和27，已经制备和一定的这些详细描述的，通过衬底控制的烯醇化物的烷基化反应，以类似物天然产物。这些类似物的初步生物学评估表明，它们仅是弱活性抗感染剂。

  DOI：

  10.1071/ch18145

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Fab-Inhibitory Antibiotic Platencin and Analogues Thereof
  作者：Gulice Y. C. Leung、Hao Li、Qiao-Yan Toh、Amelia M.-Y. Ng、Rong Ji Sum、Julia E. Bandow、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201001281

  日期：2011.1

  article, application of the masked o-benzoquinone intramolecular Diels-Alder reaction in the total synthesis of platencin (2), a recently reported Fab inhibitory antibiotic, is described. Through intelligence gathering, the evolving strategies ultimately culminated in three syntheses of the tricyclic core structure 11 of platencin (2). The influence of the remote stereocenter(s) in the diastereoselectivity

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。