2-[2-[[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phosphonooxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]triazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy-phenylsulfanylphosphinic acid | 1046151-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-[2-[[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phosphonooxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]triazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy-phenylsulfanylphosphinic acid
• CAS: 1046151-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₁₂P₂S
• 分子量: 624.502
• InChiKey: SMUPKOADPVNCSK-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phosphonooxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]triazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy-phenylsulfanylphosphinic acid 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(1R,19R,20R,24R)-14,16-dihydroxy-22,22-dimethyl-14,16-dioxo-10,13,15,17,21,23,25-heptaoxa-2,3,4,7-tetraza-14lambda5,16lambda5-diphosphatetracyclo[17.5.1.12,5.020,24]hexacosa-3,5(26)-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型核碱基简化的环状ADP-核糖类似物：T淋巴细胞的简明合成和Ca 2+动员活性†

  摘要：

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。

  DOI：

  10.1039/b925295a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[2-[2-[oxido-bis(phenylsulfanyl)phosphaniumyl]oxyethoxy]ethyl]triazole-4-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-[[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(phosphonooxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]triazole-4-carbonyl]amino]ethoxy]ethoxy-phenylsulfanylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型核碱基简化的环状ADP-核糖类似物：T淋巴细胞的简明合成和Ca 2+动员活性†

  摘要：

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。

  DOI：

  10.1039/b925295a

文献信息

• Novel nucleobase-simplified cyclic ADP-ribose analogue: A concise synthesis and Ca2+-mobilizing activity in T-lymphocytes
  作者：Lingjun Li、Cornelia C. Siebrands、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Andreas H. Guse、Lihe Zhang

  DOI：10.1039/b925295a

  日期：——

  purine nucleobase-simplified cyclic ADP ribose (cADPR) analogue 6b was synthesized, in which a 1,2,3-triazole-4-amide was constructed, instead of a purine moiety, and the northern ribose was replaced by an ether strand. Compound 6b exhibits calcium release activity in intact T-lymphocytes and indicates that it is a membrane-permeable cADPR mimic. Thus, the cADPR analogue containing 1,2,3-triazole-4-amide

  合成了嘌呤核碱基简化的环状ADP核糖（cADPR）类似物6b，其中构造了1,2,3-三唑-4-酰胺，而不是嘌呤部分，而北部核糖被醚链取代。化合物6b在完整的T淋巴细胞中表现出钙释放活性，表明它是膜可渗透的cADPR模拟物。因此，包含1,2,3-三唑-4-酰胺的cADPR类似物为进一步设计cADPR类似物并阐明其结构-活性关系提供了新颖的模板。