t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-dihydroxy-6-phenoxyhexanoate | 121712-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-dihydroxy-6-phenoxyhexanoate
• CAS: 121712-64-9；124526-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: MRHZOICFMCQZCV-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-dihydroxy-6-phenoxyhexanoate 在 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-isopropylidenedioxy-6-phenoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-3,5-dioxo-6-phenoxyhexanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 生成 t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-dihydroxy-6-phenoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350

文献信息

• A facile entry to β,δ-diketo and syn-β,δ-dihydroxy esters
  作者：Takeshi Hanamoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82375-8

  日期：1988.1