1-{(1S,3aS,4R,7aS)-4-[2-(5-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl}-ethanone | 83568-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-{(1S,3aS,4R,7aS)-4-[2-(5-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl}-ethanone
• CAS: 83568-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: PFFYSXKZTRCVCR-NASSWSRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(1S,3aS,4R,7aS)-4-[2-(5-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl}-ethanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原裂解11-氧化类固醇中的9,10键：部分合成维生素D骨架的新方法

  摘要：

  带有A环二烯酮系统的11-氧合甾体在非质子介质中被9,10-键断裂而被还原，所得的9,10-二环己酮（2）或（5）被转化为9,10-二硫代胆甾醇-1,3,5（10）-三烯-3-醇（12），是胆钙化固醇（维生素D 3）的未知异构体。

  DOI：

  10.1039/c39830001096
• 作为产物：
  描述：

  在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到1-{(1S,3aS,4R,7aS)-4-[2-(5-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  还原裂解11-氧化类固醇中的9,10键：部分合成维生素D骨架的新方法

  摘要：

  带有A环二烯酮系统的11-氧合甾体在非质子介质中被9,10-键断裂而被还原，所得的9,10-二环己酮（2）或（5）被转化为9,10-二硫代胆甾醇-1,3,5（10）-三烯-3-醇（12），是胆钙化固醇（维生素D 3）的未知异构体。

  DOI：

  10.1039/c39830001096

文献信息

• Samarium di-iodide: a useful electron donor in organic synthesis
  作者：T. P. Ananthanarayan、Timothy Gallagher、Philip Magnus

  DOI：10.1039/c39820000709

  日期：——

  Samarium di-iodide selectively cleaves the 2-chloroethyl carbamate (1), and fragments the 11α-steroidal xanthate (3), where other reducing reagents fail.

  二碘化selectively可选择性裂解氨基甲酸2-氯乙酯（1），并使11α-甾体黄原酸酯（3）断裂，而其他还原剂将失效。