methyl 3-benzamido-3,4-dideoxy-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside | 74857-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzamido-3,4-dideoxy-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside
• CAS: 74857-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: NKFACSFMJJEQRF-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzamido-3,4-dideoxy-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3'-N-methyl-2'-phenyl-(methyl 3,4-dideoxy-4-C-methyl-α-L-arabinopyranosido)-<3,4:4',5'>-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VI. A synthesis of garosamine

  摘要：

  从已知的环氧乌洛糖苷，甲基2,3-脱水-β-D-赤脂-戊聚糖-4-乌洛糖获得的外环烯烃5，分别与氨或甲胺反应，得到3-氨基-3-脱氧或3-甲基氨基-3-脱氧衍生物。从前者获得的苯甲酰胺8c，与碘离子反应，形成一种噁唑啉，其中保证了三级醇和加罗沙胺的3-氨基团之间的顺式关系。脱碘后进行一锅式N-甲基化和还原。水解得到甲基α-L-加罗沙胺酰胺2。在第二条路线中，尿素酯16c与碘离子反应，形成一种噁唑酮17a。该反应建立了N-羟基氨基团，避开了N-甲基化/还原步骤。脱碘后去保护得到甲基α-L-加罗沙胺苷2。这两种途径从3经过八个步骤，总产率分别为14%和11%。

  DOI：

  10.1139/v84-261
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-anhydro-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose 在 正丁基锂 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 3-benzamido-3,4-dideoxy-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VI. A synthesis of garosamine

  摘要：

  从已知的环氧乌洛糖苷，甲基2,3-脱水-β-D-赤脂-戊聚糖-4-乌洛糖获得的外环烯烃5，分别与氨或甲胺反应，得到3-氨基-3-脱氧或3-甲基氨基-3-脱氧衍生物。从前者获得的苯甲酰胺8c，与碘离子反应，形成一种噁唑啉，其中保证了三级醇和加罗沙胺的3-氨基团之间的顺式关系。脱碘后进行一锅式N-甲基化和还原。水解得到甲基α-L-加罗沙胺酰胺2。在第二条路线中，尿素酯16c与碘离子反应，形成一种噁唑酮17a。该反应建立了N-羟基氨基团，避开了N-甲基化/还原步骤。脱碘后去保护得到甲基α-L-加罗沙胺苷2。这两种途径从3经过八个步骤，总产率分别为14%和11%。

  DOI：

  10.1139/v84-261

文献信息

• A novel synthesis of methyl .alpha.-L-garosaminide which illustrates a stereocontrolled approach to the cis-hydroxyamino moiety of amino sugars
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00531a050

  日期：1980.5