ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate | 1224886-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate
• 英文别名: ethyl 6-(4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine-3-carboxylate；Ethyl 6-(4-ethoxycarbonyltriazol-1-yl)pyridine-3-carboxylate；ethyl 6-(4-ethoxycarbonyltriazol-1-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1224886-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: XRABGPSCGYZXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate 、 丙炔酸乙酯 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06942c

文献信息

• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。
• Ahmed, Muhammad Naeem; Yasin, Khawaja Ansar; Hussain Khan, Raja Ansar, Journal of the Chemical Society of Pakistan, <hi>2017</hi>, vol. 39, # 4, p. 640 - 649
  作者：Ahmed, Muhammad Naeem、Yasin, Khawaja Ansar、Hussain Khan, Raja Ansar、Mahmood, Tariq、Ayub, Khurshid、Malik, Dilshad、Hafeez, Muhammad、Khan, Abdul Majeed、Tahir, M. Nawaz

  DOI：——

  日期：——