1-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one | 501901-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene；1-(5-Bromo-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 501901-96-8
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: HUYKYOJXRJQVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 Ethyl 2-[(diaminomethylideneamino)methyl]-5-naphthalen-1-yl-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES
  [ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物

  摘要：

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。

  公开号：

  WO2022017531A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES
  [ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物

  摘要：

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。

  公开号：

  WO2022017531A1

文献信息

• Synthesis and photochromism of functionalized benzothiophene-based fulgides and fulgimides
  作者：S. I. Luyksaar、V. A. Migulin、B. V. Nabatov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0099-y

  日期：2010.2

  Earlier unknown fulgides and the corresponding functionalized fulgimides containing a primary amino group were obtained. Their photochromism was examined using spectroscopic methods.

  获得了早期未知的 fulgimides 和相应的含有伯氨基的官能化 fulgimides。使用光谱方法检查它们的光致变色。
• Metal‐Free Arylation of Benzothiophenes at C4 by Activation as their Benzothiophene S‐Oxides
  作者：Ranjana Bisht、Mihai V Popescu、Zhen He、Ameer M Ibrahim、Giacomo E M Crisenza、Robert S Paton、David John Procter

  DOI：10.1002/anie.202302418

  日期：——

  key structures in materials and medicines and methods for their selective C−H functionalization are highly prized. Activation of benzothiophenes bearing electron-withdrawing groups at C3 as their S-oxides enables formal C−H/C−H coupling with phenols to access C4 arylated benzothiophenes. Computational studies suggest the intermediacy of a π-complex between the benzothiophene and a phenoxonium cation

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。
• (<i>R</i>)-3‘-(3-Methylbenzo[<i>b</i>]thiophen-5-yl)spiro[1-azabicyclo[2,2,2]octane-3,5‘-oxazolidin]-2‘-one, a Novel and Potent α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Partial Agonist Displays Cognitive Enhancing Properties
  作者：Ryo Tatsumi、Masakazu Fujio、Shin-ichi Takanashi、Atsushi Numata、Jiro Katayama、Hiroyuki Satoh、Yasuyuki Shiigi、Jun-ichi Maeda、Makoto Kuriyama、Takashi Horikawa、Takahiro Murozono、Kenji Hashimoto、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1021/jm060249c

  日期：2006.7.1

  Recent studies have suggested that the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors play important roles in learning and memory. Herein, we describe our research of the structure-activity relationships (SAR) in a series of (S)-spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-oxazolidin]-2'-ones bearing various bicyclic moieties to discover novel alpha 7 receptor agonists. Through a number of SAR studies on the series, we have found out that inhibition of CYP 2D6 isozyme, which was a primary obstacle for the previously identified compound, was avoidable by the introduction of bicyclic moieties. Chemical optimization of the series led to the identification of a novel and potent alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor partial agonist 23. This compound not only possessed high binding affinity (K-i) 3 nmol/L) toward the alpha 7 receptor but also showed agonistic activity even at a concentration of 0.1 mu mol/L. In addition, compound 23 improved cognition in several rat models, which might suggest the potential of the alpha 7 receptor partial agonist for the treatment of neurological disorders including cognitive dysfunction.