methyl (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-[3-(phenylsulfinyl)prop-1-yl][1,4]dioxane-2-carboxylate | 1236062-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-[3-(phenylsulfinyl)prop-1-yl][1,4]dioxane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-2-[3-(benzenesulfinyl)propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 1236062-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S
• 分子量: 400.493
• InChiKey: QHUCLNPMJAVWDS-QXCMAFQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-[3-(phenylsulfinyl)prop-1-yl][1,4]dioxane-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到(5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-(phenylsulfinyl)-6,9-dioxaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-脱氧戊新霉素的合成及其类似物

  摘要：

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218690
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-[3-(phenylsulfanyl)prop-1-yl][1,4]dioxane-2-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-[3-(phenylsulfinyl)prop-1-yl][1,4]dioxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-脱氧戊新霉素的合成及其类似物

  摘要：

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218690