(3S,4S)-3-Azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-2-one | 307494-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidin-2-one
• CAS: 307494-06-0
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₂Si
• 分子量: 270.407
• InChiKey: IBRZRCJAMGUBOU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[(3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-piperidin-3-yl]-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Thalidomide metabolites and analogs. Part 2: Cyclic derivatives of 2-N-phthalimido-2S,3S (3-hydroxy) ornithine

  摘要：

  E-(5-N-phthaloyl)-2-pentenoic acid benzyl ester was dihydroxylated by a Sharpless AD-mix protocol followed by mononosylation of the resultant 2R,3S diol. Azide displacement of the mononosylate followed by protection with the TBDMS group gave the epsilon-N-phthaloyl-substituted-beta-tert-butyldimethylsilyloxy-alpha-azidocarboxylic acid benzylester. Hydrazinolysis resulted in removal of the phthalimide group with concomitant lactamization to the 4-silyloxy-3-azidopiperidinones. Staudinger reduction of the azidopiperidinones followed by N-phthaloylation and hydrolysis of the silyl group afforded the 4'-hydroxylated-6'-deoxythalidomide derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01204-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-azido-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-3-Azido-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274