4-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1224969-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-methylene-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-one；4-methylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 1224969-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: FLJSGEWDDWJVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 、 N-甲基苯胺 在 iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1'-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2',3'-dihydro-1H,1'H-spiro[quinazoline-4,4'-quinolin]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化脱氢 [4 + 2] 环加成二级/三级苯胺和 4-亚甲基-喹唑啉酮的环境良性合成喹啉-螺喹唑啉酮

  摘要：

  我们报告了一种有效的铁催化交叉脱氢偶联 [4 + 2] 二级/三级苯胺与喹唑啉酮的环化，以生成喹啉-螺喹唑啉酮。在温和的反应条件下，该反应在相对广泛的官能团、廉价的过渡金属催化剂（FeCl 3）和环境友好的氧化剂（H 2 O 2 /O 2）下顺利进行。创造性地，N-甲基苯胺首次用于环加成，因为甲基和亚甲基源都连接到四氢喹啉的 N 原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01602
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Ethynylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-methylene-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的金（I）配合物：适用于1-（邻乙炔基芳基）脲6- exo- dig杂环化的催化剂

  摘要：

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。

  DOI：

  10.1021/ol100595s

文献信息

• Metal-free construction of dihydropyrazino[2,3-<i>b</i>]indoles from 2-aminoacetophenones, isocyanates and 1,2-diamines
  作者：Jingxi Fang、Jiayao Fang、Yingbo Rao、Huanyi Qiu、Zhentao Pan、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob01967e

  日期：——

  A Brønsted acid/iodine co-mediated approach to construct dihydropyrazino[2,3-b]indoles in 2-MeTHF as a green solvent at room temperature was established. A wide range of diversely substituted dihydropyrazino[2,3-b]indoles (42 examples, 61–85% yields) were synthesized under mild conditions, even on a gram scale. This protocol features organocatalysts, an eco-friendly solvent, mild conditions, readily

  建立了在室温下以 2-MeTHF 作为绿色溶剂构建二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚的布朗斯台德酸/碘共介方法。在温和条件下合成了多种不同取代的二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚（42 个实例，产率 61-85%），甚至是克级的。该方案具有有机催化剂、环保溶剂、条件温和、底物易于获取、底物范围广泛和操作简单等特点。
• Environmentally Benign Synthesis of Quinoline–Spiroquinazolinones by Iron-Catalyzed Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Secondary/Tertiary Anilines and 4-Methylene-quinazolinones
  作者：Yuxin Ding、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01602

  日期：2021.9.3

  We report an efficient iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling [4 + 2] annulation of secondary/tertiary anilines with quinazolinones to generate quinoline–spiroquinzolinones. The reaction proceeds smoothly with a relatively broad variety of functional groups, a cheap transition metal catalyst (FeCl3), and environmentally friendly oxidant (H2O2/O2) under mild reaction conditions. Creatively, N-methylanilines

  我们报告了一种有效的铁催化交叉脱氢偶联 [4 + 2] 二级/三级苯胺与喹唑啉酮的环化，以生成喹啉-螺喹唑啉酮。在温和的反应条件下，该反应在相对广泛的官能团、廉价的过渡金属催化剂（FeCl 3）和环境友好的氧化剂（H 2 O 2 /O 2）下顺利进行。创造性地，N-甲基苯胺首次用于环加成，因为甲基和亚甲基源都连接到四氢喹啉的 N 原子上。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。