<16,16,17-2H3>-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17β-ol | 171199-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <16,16,17-2H3>-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17β-ol
• CAS: 171199-88-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 307.449
• InChiKey: ARUKIGTVISXAEN-RAHDIWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <16,16,17-2H3>-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17β-ol 在 吡啶 、 高氯酸 、 重水 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.08h， 生成 <16,16,17-2H3>-androst-5-ene-3β,17α-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Deuteration and Reduction of Ketones in the Synthesis of [16,16,17-2H3]-Epitestosterone

  摘要：

  5α-雄烷-17-酮和6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-17-酮在重氮氧化钠的作用下被还原为[16,16,17-2H3]-17β-醇。[16,16,17-2H3]-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-17β-醇对甙基的17β-对甲苯磺酸酯在i-类固醇重排条件下被发现是稳定的。17β-对甲苯磺酸酯基团与硝酸钾的SN2反应产生相应的17α-羟基衍生物，而不会丢失任何氘。

  DOI：

  10.1135/cccc19961037
• 作为产物：
  描述：

  在 重水 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到<16,16,17-2H3>-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of [16,16,17-2H3)-epitestosterone via a one pot deuteration and reduction of the 17-ketone followed by epimerization of a deuterated alcohol

  摘要：

  The 17-Oxo group in androstane derivatives was reduced by sodium in deuterium oxide to [17-H-2]-17 beta-alcohol. The 17 beta-tosyloxy group of 4 was found to be stable under the conditions of the i-steroid rearrangement. The S(N)2 reaction of 17 beta tosylate 6 with potassium nitrite yielded the 17 alpha alcohol 7 without the loss of deuterium.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01623-p