tert-butyl (4S)-4-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1231934-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-oxooxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1231934-44-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₇
• 分子量: 463.571
• InChiKey: WWAIADJHXIERPD-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-((2R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到tert-butyl (4S)-4-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Insights into the stereoselective BF3-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of Garner’s aldehyde with Danishefsky’s diene

  摘要：

  A trans-2,6-disubstituted tetrahydropyranone was prepared in high yield via a BF3-mediated hetero Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and Garner's aldehyde. Only two of the four possible reaction products were obtained, and excellent diastereoselectivity toward the exo-syn adduct was observed (de = 80%). The origin of this somewhat unusual selectivity can be attributed to the steric interactions between the bulky protecting groups present in the diene and dienophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.028