Nα,Nind-bis-tert-butoxycarbonyl-6-[(1R,2S)-2-benzyloxycarbonyl-amino-1-isopropyl-3-oxo-3-(quinolin-8-ylamino)propyl]-1-tryptophan methyl ester | 1228349-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,Nind-bis-tert-butoxycarbonyl-6-[(1R,2S)-2-benzyloxycarbonyl-amino-1-isopropyl-3-oxo-3-(quinolin-8-ylamino)propyl]-1-tryptophan methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-6-[(2S,3R)-4-methyl-1-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-(quinolin-8-ylamino)pentan-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1228349-28-7
• 化学式: C₄₅H₅₃N₅O₉
• 分子量: 807.944
• InChiKey: NTGNORIJFBNGOL-UFEXNNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα,Nind-bis-tert-butoxycarbonyl-6-[(1R,2S)-2-amino-1-isopropyl-3-oxo-3-(quinolin-8-ylamino)propyl]-1-tryptophan methyl ester 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到Nα,Nind-bis-tert-butoxycarbonyl-6-[(1R,2S)-2-benzyloxycarbonyl-amino-1-isopropyl-3-oxo-3-(quinolin-8-ylamino)propyl]-1-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化–交叉偶联策略合成环肽Celeltintin家族的Leu-Trp成分

  摘要：

  通过生物启发的方法，对环肽天然产物的celogentin家族中存在的中央亮氨酸（C3）-色氨酸（C6）交联部分进行了研究。通过钯催化的C–H活化-亮氨酸喹啉酰胺和6-碘色氨酸衍生物的交叉偶联实现了关键的转化。β-（吲哚-6-基）-亮氨酸衍生物的X射线晶体学分析证实了交联加合物的立体化学与天然产物的立体化学匹配。该方法能够使亮氨酸色氨酸加合物的制备从作为单一立体异构体升-亮氨酸和升-色氨酸。

  DOI：

  10.1071/ch10033

文献信息

• Synthesis of the Leu - Trp Component of the Celogentin Family of Cyclic Peptides Through a C - H Activation - Cross-Coupling Strategy
  作者：Barbara T. Y. Li、Jonathan M. White、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch10033

  日期：——

  C–H activation–cross-coupling of leucine quinoline amide and 6-iodotryptophan derivatives. X-Ray crystallographic analysis of a β-(indol-6-yl)-leucine derivative confirms the stereochemistry of the cross-linked adduct matches that of the natural products. The method enables the preparation of the Leu–Trp adduct as a single stereoisomer from l-leucine and l-tryptophan.

  通过生物启发的方法，对环肽天然产物的celogentin家族中存在的中央亮氨酸（C3）-色氨酸（C6）交联部分进行了研究。通过钯催化的C–H活化-亮氨酸喹啉酰胺和6-碘色氨酸衍生物的交叉偶联实现了关键的转化。β-（吲哚-6-基）-亮氨酸衍生物的X射线晶体学分析证实了交联加合物的立体化学与天然产物的立体化学匹配。该方法能够使亮氨酸色氨酸加合物的制备从作为单一立体异构体升-亮氨酸和升-色氨酸。