3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate | 58348-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate
• CAS: 58348-01-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: YYACMZOAINUKSJ-YBSLXBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate 在 吡啶 、 高氯酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl 3β,20ξ-dihydroxy-5α,6α:16α,17α-diepoxy-24-norcholan-23-oate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇 117. 带有 β-内酯环 E 的 5β-hydroxy-6-oxosteroids 的合成

  摘要：

  该论文致力于从 5,6-二烯酸乙酯合成甾体 5α-羟基-6-氧代内酯。通过将后者环氧化，已经表明，除了通常形成的 5,6-氧化物外，还发生了最初形成的 16α, 17-氧化物环的打开，这伴随着分子内环化成 17,20-二羟基-β-内酯。环氧-δ-内酯中 5α,6α-环氧化物的反式打开和随后用 N-溴代琥珀酰亚胺氧化产生了甾体 δ-内酯的新代表——3-乙酸酯的 23,16-δ-内酯3β, 5α, 16β, 17α, 20ξ-pentahydroxy-6-oxo-24-norcholan-23-oic acid。

  DOI：

  10.1007/bf00638777

文献信息

• Transformed steroids. 121. Synthesis of the ?-lactone of 3?-acetoxy-16?-hydroxy-6-oxo-24-nor-5?-chol-17(20)-en-23-oic acid
  作者：A. V. Kamernitskii、V. A. Krivoruchko、I. G. Reshetova、E. I. Chernoburova

  DOI：10.1007/bf00634732

  日期：——

  The synthesis of the Δ17(20)-16α analog of natural chiogralactone is described. Attempts to introduce a 6-oxo group directly into the δ-lactone proved unsuccessful, since the first stage — saponification — took place with the formation of three products: the 3-hydroxy-δ-lactone, the 3-hydroxy-Δ20(22)-lactone, and the 15,17(20)-dienoic acid. The synthesis of the desired compound was effected from the

  描述了天然 chiogralactone 的 Δ17(20)-16α 类似物的合成。将 6-氧代基团直接引入 δ-内酯的尝试被证明是不成功的，因为第一阶段——皂化——发生了三种产物：3-羟基-δ-内酯、3-羟基-Δ20（22 )-内酯和 15,17(20)-二烯酸。所需化合物的合成由 5,16-二烯酸的乙酯通过方案 3-乙酸酯→3-甲苯磺酸酯→6-羟基-3α,5α-环甾体→6-氧代-3α,5α-环甾体→6-oxo-5αH-δ-内酯。已经表明，3α,5α-环甾体δ-内酯中的环丙烷环在酸处理条件下极其稳定。