methyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate | 79327-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate
• CAS: 79327-37-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: NYODNAHVNZTYQO-GRVXYWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以1.78 g的产率得到3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。121. 3′-乙酰氧基-16′-羟基-6-氧代-24-nor-5′-chol-17(20)-en-23-油酸的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了天然 chiogralactone 的 Δ17(20)-16α 类似物的合成。将 6-氧代基团直接引入 δ-内酯的尝试被证明是不成功的，因为第一阶段——皂化——发生了三种产物：3-羟基-δ-内酯、3-羟基-Δ20（22 )-内酯和 15,17(20)-二烯酸。所需化合物的合成由 5,16-二烯酸的乙酯通过方案 3-乙酸酯→3-甲苯磺酸酯→6-羟基-3α,5α-环甾体→6-氧代-3α,5α-环甾体→6-oxo-5αH-δ-内酯。已经表明，3α,5α-环甾体δ-内酯中的环丙烷环在酸处理条件下极其稳定。

  DOI：

  10.1007/bf00634732
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-acetate of ethyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.9 g的产率得到methyl 3β,20ξ-dihydroxy-24-norchola-5,16-dien-23-oate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。121. 3′-乙酰氧基-16′-羟基-6-氧代-24-nor-5′-chol-17(20)-en-23-油酸的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了天然 chiogralactone 的 Δ17(20)-16α 类似物的合成。将 6-氧代基团直接引入 δ-内酯的尝试被证明是不成功的，因为第一阶段——皂化——发生了三种产物：3-羟基-δ-内酯、3-羟基-Δ20（22 )-内酯和 15,17(20)-二烯酸。所需化合物的合成由 5,16-二烯酸的乙酯通过方案 3-乙酸酯→3-甲苯磺酸酯→6-羟基-3α,5α-环甾体→6-氧代-3α,5α-环甾体→6-oxo-5αH-δ-内酯。已经表明，3α,5α-环甾体δ-内酯中的环丙烷环在酸处理条件下极其稳定。

  DOI：

  10.1007/bf00634732