prop-2-enyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 1182846-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1182846-84-9
• 化学式: C₅₃H₅₂Cl₃N₃O₁₃
• 分子量: 1045.37
• InChiKey: BDEKJHVUKKUKMF-DXWRXYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 N-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine allyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到prop-2-enyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical N-Glycosylation by Asparagine under Integrated Microfluidic/Batch Conditions

  摘要：

  将集成微流控/批处理系统应用于天冬酰胺基化学N-糖基化，这是合成N-糖肽的一个关键糖基键形成反应。通过应用微流控条件的优势，即高效混合和快速传热，高效制备了 GlcNTrocδAsn和 Fucδ±(1-6)GlcNTrocδAsn片段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217343

文献信息

• Chemical N-Glycosylation by Asparagine under Integrated Microfluidic/Batch Conditions
  作者：Koichi Fukase、Katsunori Tanaka、Takuya Miyagawa

  DOI：10.1055/s-0029-1217343

  日期：——

  An integrated microfluidic/batch system was applied to the chemical N-glycosylation by the asparagine amide group, a key glycosyl bond-formation reaction in the synthesis of N-glycopeptides. By applying the advantageous features of microfluidic conditions, that is, efficient mixing and rapid heat transfer, the GlcNTrocβAsn and the Fucα(1-6)GlcNTrocβAsn fragments were efficiently prepared.

  将集成微流控/批处理系统应用于天冬酰胺基化学N-糖基化，这是合成N-糖肽的一个关键糖基键形成反应。通过应用微流控条件的优势，即高效混合和快速传热，高效制备了 GlcNTrocδAsn和 Fucδ±(1-6)GlcNTrocδAsn片段。