3,8-dimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 1219010-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-dimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 3,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1219010-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: UULSWKJGCSORBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-N-(3-iodobut-3-enyl)-2-methylbenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3,8-dimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰胺衍生物喹唑啉酮上芳基取代基的自由基迁移

  摘要：

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。

  DOI：

  10.1021/ja910653k

文献信息

• Radical-mediated photoredox hydroarylation with thiosulfonate
  作者：Xiaoyuan Wan、Dahan Wang、Huawen Huang、Guo-Jiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2cc05948g

  日期：——

  Herein, we report a novel visible light-induced photocatalytic system that enables intramolecular hydroarylation of unactivated alkenes. Thiosulfonate compounds were found to be the key radical precursor that mediates the Minisci-type intramolecular cyclization reaction. Under the optimal reaction conditions, a wide range of pyridyquinazolinone and pyrroloquinazolinone products were obtained in moderate

  在此，我们报告了一种新型可见光诱导的光催化系统，该系统能够实现未活化烯烃的分子内加氢芳基化。发现硫代磺酸盐化合物是介导 Minisci 型分子内环化反应的关键自由基前体。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的吡啶并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮产品。
• Metal-Free Photoinduced Hydrocyclization of Unactivated Alkenes toward Ring-Fused Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zixian Yang、Xian Wu、Jie Zhang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00329

  日期：2023.3.17

  of unactivated alkenes was developed using 3CzClIPN as the photocatalyst to generate substituted α-methyldeoxyvasicinones and α-methylmackinazolinones in moderate to good yields. An intermolecular hydrogen atom transfer with THF as the hydrogen source was involved. Mechanism studies indicated that the intramolecular addition of the in situ formed aminal radical to the unactivated alkene generated the

  使用 3CzClIPN 作为光催化剂开发了可见光诱导的未活化烯烃的氢化环化反应，以中等至良好的产率生成取代的 α-甲基脱氧血管素和 α-甲基麦金唑啉酮。涉及以四氢呋喃为氢源的分子间氢原子转移。机理研究表明，原位形成的氨基自由基与未活化的烯烃分子内加成生成了多环喹唑啉酮。
• Photocatalytic alkenes to ring-fused quinazolin-4(3H)-ones via proton-transfer shuttle using TFA
  作者：Xianming Wang、Xinhan Li、Luqian Zou、Qinli Lu、Chenggang Zao、Qingling Ou、Ruifeng Fan、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133990

  日期：2024.5

  system is reported that enables intramolecular hydroarylation of unactivated alkenes via a proton transfer shuttle using TFA, providing a concise access to the formation of pyrroloquinazolinone and pyridyquinazolinone products in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the protonated quinazolinone is the key radical precursor mediating the intramolecular cyclization reaction.

  在此，报道了一种新型的无金属光催化系统，该系统能够使用 TFA 通过质子转移梭对未活化的烯烃进行分子内加氢芳基化，从而以中等至良好的收率提供了形成吡咯并喹唑啉酮和吡啶喹唑啉酮产品的简明途径。机理研究表明，质子化喹唑啉酮是介导分子内环化反应的关键自由基前体。
• 一种α-甲基脱氧鸭嘴花碱酮化合物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN116120326A

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明涉及有机化工及药物合成领域，具体涉及一种α‑甲基脱氧鸭嘴花碱酮化合物及其合成方法。以3‑(丁‑3‑烯基)喹唑啉‑4(3H)‑酮化合物为原料，在可见光促进、光敏剂、质子酸添加剂、氧化剂存在条件下，氮气氛围，溶剂中室温反应，历时6‑18小时合成α‑甲基脱氧鸭嘴花碱酮化合物。本发明反应经过简单的后处理即可以较高产率得到一系列官能化的α‑甲基脱氧鸭嘴花碱酮化合物。反应高效，后处理简单，是合成α‑甲基脱氧鸭嘴花碱酮化合物的可靠途径。
• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。