2-cyclopentyl-pent-4-enoic acid | 5623-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyclopentyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-pent-4-ensaeure；2-Cyclopentylpent-4-enoic acid
• CAS: 5623-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DCEPVTAEJKBLCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-pent-4-enoic acid 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属溴化物的非对映选择性溴内酯化不同地合成α，γ-二取代的γ-丁内酯：（+）-Dubiusamine C的不对称全合成

  摘要：

  已开发出发散的α-取代的溴甲基γ-内酯合成方法，该方法涉及通过使用碱金属溴化物和Oxone（过氧化一硫酸钾混合物2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）主要由α-取代的4-戊烯酸获得顺式产物，由α-取代的4-戊烯酰胺获得反式产物，发现由KBr和Oxone生成的溴物种具有更高的活性比N-溴代琥珀酰亚胺大。此外，从中分离出作为次要非对映异构体的（+）-二丁胺C的不对称全合成。露兜树（Pandanus dubius）是通过（S）-α-甲基-4-戊烯酸的顺式-选择性溴化内酯法在9个线性步骤中首次完成的，总收率为36％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01497
• 作为产物：
  描述：

  allyl-cyclopentyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-cyclopentyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  解痉药；环戊基和δ2-环戊烯基取代的二乙基氨基乙基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a003